人教版 (2019)選擇性必修3第一節(jié) 鹵代烴教案配套課件ppt

這是一份人教版 (2019)選擇性必修3第一節(jié) 鹵代烴教案配套課件ppt，共56頁。PPT課件主要包含了必備基礎(chǔ)，核心素養(yǎng)，素養(yǎng)形成，有機(jī)化學(xué)反應(yīng)，特定結(jié)構(gòu)，碳骨架，官能團(tuán)，CH2CHCN，羧酸或酮，鹵代烴的消去等內(nèi)容，歡迎下載使用。
1．掌握有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型、原理及應(yīng)用，初步學(xué)會(huì)引入各種官能團(tuán)的方法。2．初步學(xué)習(xí)設(shè)計(jì)合理的有機(jī)合成路線。3．了解有機(jī)合成中官能團(tuán)的保護(hù)方法。4．初步學(xué)習(xí)使用逆向合成法合理地設(shè)計(jì)有機(jī)合成的路線。
[新知預(yù)習(xí)]一、有機(jī)合成的主要任務(wù)1．有機(jī)合成指使用相對(duì)簡(jiǎn)單易得的原料，通過____________來構(gòu)建碳骨架和引入官能團(tuán)，合成具有________和____的目標(biāo)分子。2．有機(jī)合成的任務(wù)包括目標(biāo)化合物________的構(gòu)建和______的引入與轉(zhuǎn)化。
3．構(gòu)建碳骨架(1)碳鏈增長(zhǎng)①炔烴與HCN先加成后水解生成______________ ②醛與HCN先加成后還原生成_____羥基腈
③羥醛縮合反應(yīng)生成烯醛
(2)碳鏈縮短烯烴、炔烴及芳香烴的側(cè)鏈被酸性高錳酸鉀氧化，生成___________
(3)成環(huán)反應(yīng)共軛二烯烴與含碳碳雙鍵的化合物反應(yīng)，得到環(huán)加成產(chǎn)物
4．官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化：(1)引入碳碳雙鍵的方法。A.______________；B.____________；C.________________。(2)引入鹵素原子的方法。A.______________；B._______________；C.____________________。(3)引入羥基的方法。A.______________；B.____________；C.酯的水解；D.___________。
烷烴(或苯及苯的同系物)的取代
二、有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)與實(shí)施(一)有機(jī)合成過程示意圖
(二)逆合成分析法1．將__________倒推一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同________反應(yīng)可以得到__________，而這個(gè)中間體，又可由上一步的中間體得到，依次倒推，最后確定最適宜的______和______________，稱為逆合成分析法。
2．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成(1)乙二酸二乙酯分子中含有兩個(gè)酯基，按酯化反應(yīng)規(guī)律將酯基斷開，得到________和__________，說明目標(biāo)化合物可由______________________通過酯化反應(yīng)得到：
兩分子乙醇和一分子乙二酸
(2)羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中間體應(yīng)該是乙二醇： ________________(3)乙二醇前一步的中間體是1，2-二氯乙烷；1，2-二氯乙烷可通過______的加成反應(yīng)而得到： _______________?________________________
(4)乙醇通過乙烯與水的加成得到。根據(jù)以上分析，可得出合成草酸二乙酯的合理步驟如下：a．_____________________________________________________b．_____________________________________________________c．_____________________________________________________
d． e．_____________________________________________________
3．逆合成分析法的基本原則(1)合成路線的各步反應(yīng)的條件必須比較溫和，并具有較高的______。(2)所使用的基礎(chǔ)原料和輔助原料應(yīng)該是低毒性、______、易得和價(jià)廉的。
2．下面是有機(jī)合成的三個(gè)步驟：①對(duì)不同的合成路線進(jìn)行優(yōu)選；②由目標(biāo)分子逆推原料分子并設(shè)計(jì)合成路線；③觀察目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu)，正確的順序是(　　)A．①②③ B．③②①C．②③① D．②①③
解析：進(jìn)行有機(jī)合成時(shí)，先確定目標(biāo)有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中的官能團(tuán)，再設(shè)計(jì)出不同的合成路線，最后對(duì)不同的合成路線進(jìn)行優(yōu)選。
3．可在有機(jī)物中引入羥基的反應(yīng)類型是(　　)①取代?、诩映伞、巯ァ、荃セ、葸€原A．①② B．①②⑤C．①④⑤ D．①②③
解析：鹵代烴或酯的水解(取代)，烯烴與H2O(加成)，醛或酮和H2(加成或還原)，均能引入羥基。消去是從分子中消去—X或—OH形成不飽和鍵，酯化是酸與醇形成酯(減少—OH)，這些都不能引入—OH。
4．用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯CH2CH(CH3)的過程中發(fā)生的反應(yīng)類型為(　　)①取代　②消去?、奂泳邸、芩狻、菅趸? ⑥還原A．①④⑥ B．⑤②③C．⑥②③ D．②④⑤
6．(1)從CH2===CH2合成CH3CH2OH的可用路徑如下：為提高產(chǎn)率，應(yīng)選擇__________途徑(“Ⅰ”或“Ⅱ”)。
解析：(1)有機(jī)合成中，要想得到較高的產(chǎn)率，合成步驟應(yīng)盡可能的少。
提升點(diǎn)一　有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化例1. 疊氮化合物應(yīng)用廣泛，如NaN3可用于汽車安全氣囊，PhCH2N3可用于合成化合物Ⅴ(見圖，僅列出部分反應(yīng)條件，Ph—代表苯基即 )(1)下列說法中不正確的是________(填字母)。A．反應(yīng)①④屬于取代反應(yīng)B．化合物I可生成酯，但不能發(fā)生氧化反應(yīng)C．一定條件下化合物Ⅱ可能生成化合物ⅠD．一定條件下化合物Ⅱ能與氫氣反應(yīng)，反應(yīng)類型與反應(yīng)②相同
(2)化合物Ⅱ發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________________________________________________________ (不要求寫出反應(yīng)條件)。(3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為___________________________________________________________ (要求寫出反應(yīng)條件)。(4)化合物Ⅲ與PhCH2N3發(fā)生環(huán)加成反應(yīng)生成化合物V，不同條件下環(huán)加成反應(yīng)還可生成化合物V的同分異構(gòu)體。該同分異構(gòu)體的分子式為_________，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________。
[提升1]　香豆素是一種常用香料，分子式為C9H6O2，分子中除有一個(gè)苯環(huán)外，還有一個(gè)六元環(huán)。香豆素的一種合成路線如下：
(1)有機(jī)物A能夠與新制的銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)；有機(jī)物A能跟FeCl3溶液反應(yīng)，使溶液呈特征顏色。A分子中的含氧官能團(tuán)的名稱是________、________。(2)反應(yīng)Ⅰ和Ⅲ的反應(yīng)類型是________、________。(3)有機(jī)物A的同分異構(gòu)體有多種，其中屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是(寫出兩種即可)____________、____________。(4)反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式是________________________________________________。(5)香豆素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________。
關(guān)鍵能力有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化1．官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化：包括官能團(tuán)種類變化、數(shù)目變化、位置變化等。①官能團(tuán)種類變化：利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行衍變，
②官能團(tuán)數(shù)目變化：通過不同的反應(yīng)途徑增加官能團(tuán)的個(gè)數(shù)，如
③官能團(tuán)位置變化：通過不同的反應(yīng)，改變官能團(tuán)的位置，如
2．從分子中消除官能團(tuán)的方法：①經(jīng)加成反應(yīng)消除不飽和鍵。②經(jīng)取代、消去、酯化、氧化等反應(yīng)消除—OH。③經(jīng)加成或氧化反應(yīng)消除—CHO。④經(jīng)水解反應(yīng)消除酯基。⑤通過消去或水解反應(yīng)可消除鹵原子。
3．官能團(tuán)的保護(hù)含多個(gè)官能團(tuán)的有機(jī)化合物在進(jìn)行反應(yīng)時(shí)，非目標(biāo)官能團(tuán)也可能受到影響。此時(shí)需要將該官能團(tuán)保護(hù)起來，先將其轉(zhuǎn)化為不受該反應(yīng)影響的其他官能團(tuán)，反應(yīng)后再轉(zhuǎn)化復(fù)原。例如保護(hù)羥基：
狀元隨筆　1.在解答有機(jī)合成題目時(shí)，除了分析各物質(zhì)組成和結(jié)構(gòu)的差異外還要掌握反應(yīng)的特征條件，而這些特征條件往往會(huì)成為解答有機(jī)合成類推斷題的突破口。例如，2.碳鏈的增長(zhǎng)與變短(1)增長(zhǎng)：常見的方法有不飽和化合物間的聚合、羧酸或醇的酯化、有機(jī)物與HCN的反應(yīng)等。(2)變短：常見的方法有烴的裂化與裂解、某些烴(如苯的同系物、烯烴)的氧化等。
解析：本題可用逆合成分析法解答，其分析思路為由此確定合成路線。
[提升2]　工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對(duì)羥基苯甲酸乙酯 ，其過程如下圖所示：根據(jù)合成路線填寫下列空白：
(1)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________；(2)反應(yīng)④屬于________，反應(yīng)⑤屬于________________；(3)③和⑥的目的是_____________________________________。(4)寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式：_________________________________________________________。
保護(hù)酚羥基，防止被氧化
關(guān)鍵能力有機(jī)合成方法選擇1．設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線的常規(guī)方法
(3)芳香族化合物合成路線
狀元隨筆　有機(jī)合成遵循的原則(1)起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染。(2)盡量選擇步驟最少的合成路線，為減少合成步驟，應(yīng)盡量選擇與目標(biāo)化合物結(jié)構(gòu)相似的原料，步驟越少，產(chǎn)物的產(chǎn)率越高越好。(3)合成路線要滿足“綠色化學(xué)”的要求。最大限度地利用原料中的每一個(gè)原子，達(dá)到零排放。(4)有機(jī)合成反應(yīng)要盡量操作簡(jiǎn)單、條件溫和、能耗低、易實(shí)現(xiàn)。(5)尊重客觀事實(shí)，按一定順序反應(yīng)，不能臆造不存在的反應(yīng)。要綜合運(yùn)用順推或者逆推的方法導(dǎo)出最佳的合成路線。
1.在有機(jī)合成中，常會(huì)將官能團(tuán)消除或增加，下列相關(guān)過程中反應(yīng)類型及相關(guān)產(chǎn)物不合理的是(　　)
2．有機(jī)物 可經(jīng)過多步反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)? ，其各步反應(yīng)的反應(yīng)類型是(　　)A．加成→消去→脫水　B．消去→加成→消去C．加成→消去→加成 D．取代→消去→加成
解析：采用逆推法可得C為HOCH2CH2OH，B為BrCH2CH2Br，烴A為CH2===CH2。
4．由1，3－丁二烯合成2－氯－1，3－丁二烯的路線如下：本合成中各步的反應(yīng)類型分別為(　　)A．加成、水解、加成、消去B．取代、水解、取代、消去C．加成、取代、取代、消去D．取代、取代、加成、氧化
解析：根據(jù)合成路線中各中間產(chǎn)物中官能團(tuán)的異同，可確定每步轉(zhuǎn)化的反應(yīng)類型，①為加成反應(yīng)，②為水解反應(yīng)，③為加成反應(yīng)，④為消去反應(yīng)。
5．我國(guó)自主研發(fā)的對(duì)二甲苯的綠色合成路線示意圖如下：下列說法正確的是(　　)A．過程①發(fā)生了取代反應(yīng)B．中間產(chǎn)物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 C．利用相同原料、相同原理也能合成鄰二甲苯D．該合成路線理論上碳原子的利用率為100%
解析：異戊二烯與丙烯醛發(fā)生加成反應(yīng)，生成4-甲基-3-環(huán)己烯甲醛，不是取代反應(yīng)，A錯(cuò)誤；通過M的球棍模型可以看出六元環(huán)上甲基的鄰位有一個(gè)雙鍵，所以M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，B錯(cuò)誤；根據(jù)合成路線，可以合成對(duì)二甲苯和間二甲苯，不能合成鄰二甲苯，C錯(cuò)誤；該合成路線包含兩步，第一步為加成，第二步為脫水，兩步的碳原子利用率均為100%，D正確。