高中人教版 (2019)第三章 烴的衍生物第一節(jié) 鹵代烴評(píng)課ppt課件

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書寫下列反應(yīng)的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)條件。1.
請(qǐng)回答下列問題：(1)從左向右依次填寫每步反應(yīng)的反應(yīng)類型：________________(填字母)。a．取代反應(yīng)b．加成反應(yīng)c．消去反應(yīng)
(2)寫出A→B所需的試劑和反應(yīng)條件：__________________________。
NaOH的乙醇溶液、加熱
(3)寫出 這兩步反應(yīng)的化學(xué)方程式：____________________________________；_____________________。
二、鹵代烴、醇、酚相關(guān)實(shí)驗(yàn)
1．鹵代烴的制備及性質(zhì)探究 實(shí)驗(yàn)室制備并探究鹵代烴的性質(zhì)。Ⅰ.制備鹵代烴實(shí)驗(yàn)室制備溴乙烷和1-溴丁烷的反應(yīng)如下：NaBr＋H2SO4===HBr＋NaHSO4?、伲籖—OH＋HBr―→R—Br＋H2O?、??？赡艽嬖诘母狈磻?yīng)：在濃硫酸的存在下醇脫水生成烯和醚， Br－被濃硫酸氧化為Br2等。有關(guān)數(shù)據(jù)如下表：
請(qǐng)回答下列問題：(1)實(shí)驗(yàn)得到的溴乙烷粗品中含有少量乙醇，可將粗品用蒸餾水洗滌，分液后向有機(jī)相加入無水CaCl2，經(jīng)________(填字母)后再蒸餾實(shí)現(xiàn)精制。a．分液　　　　b．過濾　　　　c．萃取
CaCl2會(huì)吸收分液后殘留的水分，在蒸餾前，需要過濾除去；否則加熱后，被CaCl2吸收的水分會(huì)變成水蒸氣，再次混入溴乙烷中。
(2)將1-溴丁烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產(chǎn)物在________(填“上層”“下層”或“不分層”)。
根據(jù)信息，1-溴丁烷的密度大于水，且鹵代烴不溶于水，因此會(huì)分層，分層后1-溴丁烷在下層。
(3)實(shí)驗(yàn)過程中，濃硫酸必須經(jīng)適當(dāng)稀釋后方可使用，主要目的是________(填字母)。a．減少副產(chǎn)物烯和醚的生成　b．減少Br2的生成c．減少HBr的揮發(fā) d．水是反應(yīng)的催化劑
根據(jù)信息，在濃硫酸的存在下醇脫水生成烯和醚，Br－被濃硫酸氧化為Br2，因此濃硫酸經(jīng)適當(dāng)稀釋后，可以減少副產(chǎn)物烯和醚、Br2的產(chǎn)生。
Ⅱ.鹵代烴的性質(zhì)探究(4)實(shí)驗(yàn)1：取一支試管，滴入15滴溴乙烷，加入1 mL 5%的NaOH溶液，振蕩后放入盛有熱水的燒杯中水浴加熱，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明發(fā)生了反應(yīng)：______________________________________________________________________________________________。
取反應(yīng)后的上層清液，加入稀硝酸酸化，再加入硝酸銀溶液，若生成淺黃色沉淀，則溴乙烷發(fā)生了反應(yīng)　
鹵代烴在強(qiáng)堿性溶液中發(fā)生水解，溴乙烷與NaOH反應(yīng)生成乙醇和NaBr，可以通過檢驗(yàn)Br－來證明溴乙烷在堿性環(huán)境下發(fā)生了反應(yīng)。
(5) 實(shí)驗(yàn)2：如圖向圓底燒瓶中加入2.0 g NaOH和15 mL無水乙醇，攪拌，再加入5 mL溴乙烷和幾片碎瓷片，微熱(液體沸騰后，移開酒精燈)，產(chǎn)生的氣體依次通過試管A和B，B中始終沒有變化。燒瓶中換成1-溴丁烷后，其他試劑與操作同上，B中溶液褪色。請(qǐng)結(jié)合表格中數(shù)據(jù)分析溴乙烷實(shí)驗(yàn)失敗的可能原因：_________________________________________________。
沒有充分反應(yīng)就揮發(fā)出去
根據(jù)信息，溴乙烷的沸點(diǎn)為38.4 ℃，而反應(yīng)過程中加熱到液體沸騰，由于溴乙烷沸點(diǎn)低，導(dǎo)致加熱時(shí)沒有充分反應(yīng)就揮發(fā)出去，使得實(shí)驗(yàn)失敗。
2．醇的消去實(shí)驗(yàn) 實(shí)驗(yàn)室常用濃硫酸和乙醇混合加熱制取乙烯，下列說法中正確的個(gè)數(shù)是①濃硫酸只作催化劑 ②在反應(yīng)容器中放入幾片碎瓷片，是為了防止混合液暴沸 ③反應(yīng)溫度緩慢上升至170 ℃ ④用排水法或向下排空氣法收集乙烯 ⑤圓底燒瓶中裝的是4 mL乙醇和12 mL 3 ml·L-1 H2SO4混合液 ⑥溫度計(jì)應(yīng)插入反應(yīng)溶液液面下，以便控制溫度 ⑦反應(yīng)完畢后先熄滅酒精燈，再從水中取出導(dǎo)管 ⑧該反應(yīng)類型屬于取代反應(yīng) ⑨若a口出來的氣體能使酸性 KMnO4溶液褪色，說明有乙烯生成A．1 B．2 C．3 D．4
①濃硫酸作催化劑、脫水劑，錯(cuò)誤；②在反應(yīng)容器中放入幾片碎瓷片，是為了防止混合液暴沸，正確；③反應(yīng)溫度應(yīng)快速上升至170 ℃，因?yàn)闇囟鹊鸵装l(fā)生副反應(yīng)生成乙醚，錯(cuò)誤；④乙烯難溶于水，用排水法收集乙烯，乙烯密度與空氣相差不大，不能用向下排空氣法收集乙烯，錯(cuò)誤；⑤圓底燒瓶中裝的應(yīng)是4 mL乙醇和12 mL 濃H2SO4混合液，錯(cuò)誤；⑥需要控制溶液的溫度為170 ℃,所以溫度計(jì)應(yīng)插入反應(yīng)溶液液面下，正確；⑦反應(yīng)完畢后先從水中取出導(dǎo)管，再熄滅酒精燈，錯(cuò)誤；⑧該反應(yīng)類型屬于消去反應(yīng)，錯(cuò)誤；⑨a口出來的氣體可能有乙烯、二氧化硫、乙醇蒸氣，三者都能使酸性KMnO4溶液褪色，所以酸性KMnO4溶液褪色不能說明有乙烯生成，錯(cuò)誤。
(2023·濟(jì)南高二檢測(cè))環(huán)己烯常用于有機(jī)合成、油類萃取及用作溶劑。醇脫水是合成烯烴的常用方法，某實(shí)驗(yàn)小組以環(huán)己醇合成環(huán)己烯： ，其裝置如圖1所示。下表為可能用到的有關(guān)數(shù)據(jù)。
實(shí)驗(yàn)方案如下：①在a中加入21.0 g環(huán)己醇和2小片碎瓷片，冷卻攪動(dòng)下慢慢加入1 mL濃硫酸。②b中通入冷卻水后，開始緩慢加熱a，控制餾出物的溫度不超過90 ℃。③反應(yīng)后得到的粗產(chǎn)物倒入分液漏斗中，先用水洗，再分別用少量5%碳酸鈉溶液和水洗滌，分離后加入無水氯化鈣顆粒，靜置一段時(shí)間后棄去氯化鈣。最終通過蒸餾得到純凈的環(huán)己烯12.3 g。
回答下列問題：(1)環(huán)己醇沸點(diǎn)大于環(huán)己烯的主要原因是______________________________________________，加入碎瓷片的作用是____________。
子間氫鍵，環(huán)己烯沒有分子間氫鍵
(2)裝置a的名稱是____________，裝置b進(jìn)水口是________(填“①”或“②”)。
(3)分液漏斗在使用前須清洗干凈并______；在本實(shí)驗(yàn)分離過程中，產(chǎn)物應(yīng)該從分液漏斗的__________(填“上口倒出”或“下口放出”)。
分液漏斗在使用前必須清洗干凈并且檢漏；實(shí)驗(yàn)分離過程中，環(huán)己烯的密度比水小，在分液漏斗的上層，故產(chǎn)物從分液漏斗的上口倒出。
(4)分離提純過程中每次洗滌后的操作是_______(填操作名稱)，加入無水氯化鈣的目的是___________。
分離提純過程中每次洗滌后都需要進(jìn)行分液；無水氯化鈣可以吸收產(chǎn)物中的水分，起到干燥產(chǎn)物的作用。
(5)在制備環(huán)己烯粗產(chǎn)物的蒸餾過程中，不可能用到的儀器有________(填字母)。A．蒸餾燒瓶 B．球形冷凝管C．錐形瓶 D．溫度計(jì)
蒸餾過程中需要用到蒸餾燒瓶、溫度計(jì)、錐形瓶、牛角管、酒精燈等儀器，不需要用到球形冷凝管，故選B。
(6)粗產(chǎn)品蒸餾提純時(shí)，圖2中可能會(huì)導(dǎo)致收集到的產(chǎn)品中混有高沸點(diǎn)雜質(zhì)的裝置是________(填字母)。
粗產(chǎn)品蒸餾提純時(shí)，溫度計(jì)測(cè)量的是蒸氣的溫度，所以水銀球應(yīng)該放在蒸餾燒瓶的支管口處，若溫度計(jì)水銀球放在支管口以下位置，會(huì)導(dǎo)致收集的產(chǎn)品中混有低沸點(diǎn)雜質(zhì)；若溫度計(jì)水銀球放在支管口以上位置，會(huì)導(dǎo)致收集的產(chǎn)品中混有高沸點(diǎn)雜質(zhì)。
(7)本實(shí)驗(yàn)所得到的環(huán)己烯產(chǎn)率是________(填字母)。A．41.3%　　B．50% C．60%　　D．71.4%
21.0 g環(huán)己醇物質(zhì)的量為0.21 ml，12.3 g環(huán)己烯物質(zhì)的量為0.15 ml，根據(jù)環(huán)己醇生成環(huán)己烯的方程式可知，0.21 ml環(huán)己醇理論上可制得環(huán)己烯0.21 ml，則環(huán)己烯的產(chǎn)率為 ×100%≈71.4%。
3．醇的氧化實(shí)驗(yàn) 正丁醛是一種化工原料。某實(shí)驗(yàn)小組利用如右裝置用正丁醇合成正丁醛。發(fā)生的反應(yīng)如下：
反應(yīng)物和產(chǎn)物的相關(guān)數(shù)據(jù)如下表：
實(shí)驗(yàn)步驟如下：將6.0 g Na2Cr2O7放入100 mL燒杯中，加30 mL水溶解，再緩慢加入5 mL濃硫酸，將所得溶液小心轉(zhuǎn)移至B中。在A中加入4.0 g正丁醇和幾粒沸石，加熱。當(dāng)有蒸氣出現(xiàn)時(shí)，開始滴加B中溶液。滴加過程中保持反應(yīng)溫度為90～95 ℃，在E中收集90 ℃以下的餾分。將餾出物倒入分液漏斗中，分去水層，有機(jī)層干燥后蒸餾，收集75～77 ℃餾分，產(chǎn)量2.0 g。
回答下列問題：(1)實(shí)驗(yàn)中，________(填“能”或“不能”)將Na2Cr2O7溶液滴加到濃硫酸中，說明理由：____________________________________________________________________________________。
濃硫酸的密度比Na2Cr2O7溶液的密度大，且溶于水放出大量的熱，容易發(fā)生迸濺，產(chǎn)生危險(xiǎn)
(2)加入沸石的作用是__________。反應(yīng)中加入濃硫酸、Na2Cr2O7溶液的作用分別是___________________、___________。
加入沸石的作用是防止暴沸；反應(yīng)CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CHO中還生成水，加入濃硫酸是作催化劑、吸水劑，正丁醇被Na2Cr2O7溶液氧化為正丁醛，故Na2Cr2O7溶液的作用是作氧化劑。
(3)上述裝置圖中，B儀器的名稱是___________，D儀器的名稱是____________。(4)將正丁醛粗產(chǎn)品置于分液漏斗中分離水時(shí)，水在______(填“上”或“下”)層。
正丁醛密度為0.801 7 g·cm-3，小于水的密度，則水在下層。
(5)反應(yīng)溫度應(yīng)保持在90～95 ℃，其原因是__________________________________________________________________________________。(6)該實(shí)驗(yàn)過程中正丁醛的產(chǎn)率約為________(結(jié)果保留2位有效數(shù)字)。
既可保證正丁醛及時(shí)蒸出，又可盡量避免其被進(jìn)一步氧化以及盡量避免正丁醇的揮發(fā)
設(shè)正丁醛的產(chǎn)率為x，則正丁醇的利用率為x ，根據(jù)關(guān)系式C4H10O～C4H8O可得，C4H10O～C4H8O 74 72 4x g 2 g則 ，解得x＝0.51，該實(shí)驗(yàn)過程中正丁醛的產(chǎn)率為51%。
4．苯酚性質(zhì)的實(shí)驗(yàn) 根據(jù)圖示實(shí)驗(yàn)所得推論不合理的是已知：苯酚的熔點(diǎn)為43 ℃。A．試管a中鈉沉在底部，說明密度：甲苯＜鈉B．試管b、c中生成的氣體均有H2C．苯酚中羥基的活性比乙醇中羥基的活性強(qiáng)D．羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)上羥基鄰、對(duì)位的C—H易于斷裂