高中化學(xué)人教版 (2019)選擇性必修3第三節(jié) 芳香烴評(píng)課ppt課件

這是一份高中化學(xué)人教版 (2019)選擇性必修3第三節(jié) 芳香烴評(píng)課ppt課件，共58頁。PPT課件主要包含了必備基礎(chǔ)，核心素養(yǎng)，素養(yǎng)形成，C6H6，平面正六邊形，同一平面上，苯的物理性質(zhì)，苯的化學(xué)性質(zhì)，火焰明亮帶有黑煙，異丙苯等內(nèi)容，歡迎下載使用。
1．了解苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及化學(xué)性質(zhì)。2．認(rèn)識(shí)苯的同系物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系。3．了解常見的苯的同系物的命名。
[新知預(yù)習(xí)]一、苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．苯的結(jié)構(gòu)?
二、苯的同系物1．概念：苯環(huán)上的氫原子被____取代的產(chǎn)物。2．結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：分子中只有一個(gè)____，側(cè)鏈都是____。3．通式：________________。4．化學(xué)性質(zhì)：(1)氧化反應(yīng)：①甲苯、二甲苯等大多數(shù)苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化。②均能燃燒，燃燒通式為____________________________________。
CnH2n－6(n≥6)
(2)取代反應(yīng)：甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在一定條件下反應(yīng)生成三硝基甲苯的化學(xué)方程式為_____________________________________________________。(3)加成反應(yīng)甲苯與H2反應(yīng)的化學(xué)方程式：_____________________________________________。
三、苯的同系物的命名方法1．苯的一元取代物以苯作母體，苯環(huán)上的烴基為取代基進(jìn)行命名，稱為“××苯”，例如： 甲苯、 乙苯、 正丙苯、 ________。
2．苯的二元取代物(1)習(xí)慣命名法：當(dāng)有兩個(gè)取代基時(shí)，取代基在苯環(huán)上可以有“鄰”“間”和“對(duì)”三種相對(duì)位置，可分別用“鄰”“間”和“對(duì)”來表示，如
(2)系統(tǒng)命名法：將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào)，可以以某個(gè)甲基所在的碳原子的位置為1號(hào)，選取________位次號(hào)給另一個(gè)甲基編號(hào)。
[即學(xué)即練]1．判斷正誤(對(duì)的在括號(hào)內(nèi)打√，錯(cuò)的在括號(hào)內(nèi)打×)。(1)苯的同系物、芳香烴、芳香族化合物中都含有苯環(huán)，所以 是官能團(tuán)。(　　)(2)符合CnH2n－6(n≥6)通式的烴一定是苯及其同系物。(　　)(3)相同物質(zhì)的量的苯和甲苯與氫氣完全加成時(shí)消耗的氫氣的量相同。(　　)(4)苯的同系物都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。(　　)(5)甲苯在一定條件下與硝酸反應(yīng)生成2，4，6-三硝基甲苯，說明苯環(huán)對(duì)甲基產(chǎn)生了影響。(　　)
2．以苯為原料，不能通過一步反應(yīng)制得的有機(jī)物是(　　)
解析： 中苯環(huán)上有①、②、③三種一溴代物； 中有①、②兩種一溴代物； 中有①、②、③三種一溴代物； 由于分子的對(duì)稱性，苯環(huán)上僅有一種一溴代物。
5．有4種無色液態(tài)物質(zhì)：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各題要求的分別是：(1)不能與溴水或酸性KMnO4溶液反應(yīng)，但在鐵屑作用下能與液溴反應(yīng)的是___，生成的有機(jī)物名稱是________，反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________，此反應(yīng)屬于_____反應(yīng)。(2)不能與溴水或酸性KMnO4溶液反應(yīng)的是________。(3)能與溴水和酸性KMnO4溶液反應(yīng)的是________。(4)不與溴水反應(yīng)但能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)的是________。
解析：己烯、己烷、苯、甲苯四種物質(zhì)中，既能和溴水反應(yīng)，又能和酸性KMnO4溶液反應(yīng)的只有己烯。均不反應(yīng)的為己烷和苯。不能與溴水反應(yīng)但能被酸性KMnO4溶液氧化的是甲苯。苯在鐵的催化作用下與液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯。
6．用系統(tǒng)命名法對(duì)下列苯的同系物進(jìn)行命名：(1)_________________________________________________。(2)_________________________________________________。 (3)__________________________________________________
1--甲基--2--乙基苯
1，2，4--三甲基苯
1，2--二甲基--4--乙基苯
解析：(1) 　(2) (3) 然后以苯為母體寫出名稱即可。
提升點(diǎn)一　苯的兩個(gè)重要實(shí)驗(yàn) 例1.某化學(xué)課外小組用下圖裝置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再將混合液慢慢滴入反應(yīng)器A(A下端活塞關(guān)閉)中。
(1)寫出A中反應(yīng)的化學(xué)方程式_____________________________。(2)觀察到A中的現(xiàn)象是____________________________________。(3)實(shí)驗(yàn)結(jié)束時(shí)，打開A下端的活塞，讓反應(yīng)液流入B中，充分振蕩，目的是________________，寫出有關(guān)的化學(xué)方程式_____________________________________。(4)C中盛放CCl4的作用是___________________________________。(5)能證明苯和液溴發(fā)生的是取代反應(yīng)，而不是加成反應(yīng)，可向試管D中加入AgNO3溶液，若產(chǎn)生淡黃色沉淀，則能證明。另一種驗(yàn)證的方法是向試管D中加入_______，現(xiàn)象是_____________。
反應(yīng)液微沸，有紅棕色氣體充滿A容器
Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O
除去溴化氫氣體中的溴蒸氣
狀元隨筆　溴易揮發(fā)，干擾HBr檢驗(yàn)。
[提升1]　實(shí)驗(yàn)室用苯和濃硝酸、濃硫酸發(fā)生反應(yīng)制取硝基苯的裝置如圖所示。請(qǐng)回答下列問題：(1)反應(yīng)需在50～60 ℃的溫度下進(jìn)行，圖中給反應(yīng)物加熱的方法是_________，其優(yōu)點(diǎn)是_____________和_________。(2)在配制混合酸時(shí)應(yīng)將________加入________中去。(3)該反應(yīng)的化學(xué)方程式是_______________________________________。
(4)由于裝置的缺陷，該實(shí)驗(yàn)可能會(huì)導(dǎo)致的不良后果是____________________________。(5)反應(yīng)完畢后，除去混合酸，所得粗產(chǎn)品用如下操作精制：①蒸餾?、谒础、塾酶稍飫└稍铩、苡?0% NaOH溶液洗正確的操作順序是____________(填序號(hào))。
苯、濃硝酸等揮發(fā)到空氣中，造成污染
解析：(1)加熱溫度在100 ℃以下時(shí)，可以采用水浴加熱法，此方法優(yōu)點(diǎn)在于使反應(yīng)物受熱均勻，且易于控制溫度。(2)配制混合酸時(shí)，應(yīng)將濃硫酸加入濃硝酸中去。(4)由于缺乏冷凝回流裝置，苯、濃硝酸等受熱易揮發(fā)，造成環(huán)境污染。(5)結(jié)合苯、硝基苯、濃硫酸、濃硝酸的物理化學(xué)性質(zhì)，可知粗產(chǎn)品先用水洗去多數(shù)酸液，再用10%的NaOH溶液洗去水洗未洗凈的少量酸液，然后再水洗去NaOH溶液，經(jīng)過干燥得到苯與硝基苯的混合物，再經(jīng)蒸餾即可得到純凈的硝基苯。
狀元隨筆　(1)苯和硝酸易揮發(fā)。(2)混酸配制類比濃硫酸稀釋。
　 關(guān)鍵能力苯的兩個(gè)重要實(shí)驗(yàn)1．鹵代反應(yīng)——溴苯的實(shí)驗(yàn)室制法
狀元隨筆　獲得純凈的溴苯應(yīng)進(jìn)行的實(shí)驗(yàn)操作：先用水洗后分液(除去溶于水的雜質(zhì)如溴化鐵等)，再用氫氧化鈉溶液洗滌后分液(除去溴)，最后水洗(除去氫氧化鈉溶液及反應(yīng)生成的鹽)、用無水CaCl2等干燥(除去水)，蒸餾(除去苯)可得純凈的溴苯。
2．硝化反應(yīng)——硝基苯的實(shí)驗(yàn)室制法
狀元隨筆　從粗產(chǎn)品中獲得純硝基苯的實(shí)驗(yàn)操作：用氫氧化鈉溶液洗滌(除去硝酸和硫酸)，再用蒸餾水洗滌(除去氫氧化鈉溶液及反應(yīng)生成的鹽)，然后用無水氯化鈣干燥，最后進(jìn)行蒸餾(除去苯)可得純凈的硝基苯。
提升點(diǎn)二　苯與苯的同系物化學(xué)性質(zhì)的比較例2. 苯的同系物中，有的側(cè)鏈能被酸性KMnO4溶液氧化，生成芳香酸，反應(yīng)如下：(R、R′表示烷基或氫原子)
解析：(1)據(jù)題目信息，苯的同系物能被氧化為分子式為C8H6O4的芳香酸(二元酸)，說明苯環(huán)上有2個(gè)側(cè)鏈，可能是2個(gè)乙基，也可能是1個(gè)甲基和1個(gè)丙基，而丙基又有2種結(jié)構(gòu)(—CH2CH2CH3和 )，2個(gè)側(cè)鏈在苯環(huán)上的位置又有鄰位、間位和對(duì)位3種可能，故分子式為C10H14、有兩個(gè)側(cè)鏈能被酸性KMnO4溶液氧化的苯的同系物有3×3＝9(種)可能的結(jié)構(gòu)。(2)分子式為C10H14的苯的同系物的苯環(huán)上的一溴代物只有一種，說明其苯環(huán)上可能只有2個(gè)相同側(cè)鏈且位于對(duì)位，或有4個(gè)相同的側(cè)鏈。
狀元隨筆　與苯環(huán)相連的碳原子有H才能被氧化。
[提升2]　某液態(tài)烴的分子式為C8H10，實(shí)驗(yàn)證明它能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但不能使溴水褪色。(1)該有機(jī)物屬于__________(填“脂肪烴”或“苯的同系物”)，并寫出其可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________、________、________、________。(2)若苯環(huán)上只有一個(gè)支鏈，該分子與氫氣反應(yīng)的化學(xué)方程式是________________________________________________________。該分子在一定條件下易與液溴發(fā)生________反應(yīng)(填反應(yīng)類型)。
狀元隨筆　芳香烴的性質(zhì)特點(diǎn)為：易取代難加成。?
關(guān)鍵能力苯和苯的同系物化學(xué)性質(zhì)比較　由于苯環(huán)與側(cè)鏈的相互影響，使苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)與苯的化學(xué)性質(zhì)，既有相似之處又有不同之處。比較如下：
狀元隨筆　(1)苯的同系物特點(diǎn)：一個(gè)苯環(huán)、連接烷基。(2)苯的同系物與酸性KMnO4溶液反應(yīng)的注意點(diǎn)：苯的同系物中，不管側(cè)鏈烴基的碳鏈有多長，只要側(cè)鏈烴基中與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子，它就能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，側(cè)鏈烴基通常被氧化為羧基。
若側(cè)鏈烴基中直接與苯環(huán)相連的碳原子上沒有氫原子[如 ]，則該有機(jī)物就不能使酸性KMnO4溶液褪色。
1.下列有機(jī)物分子中的碳原子，既有sp3雜化又有sp2雜化的是(　　)A．乙烷 B．苯C．乙烯 D．甲苯
2．下列各組物質(zhì)用酸性高錳酸鉀溶液和溴水都能區(qū)別的是(　　)A．苯和甲苯 B．1--己烯和二甲苯C．苯和1--己烯 D．己烷和苯
3．下列物質(zhì)在一定條件下，可與苯發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的是(　　)①氯氣?、阡逅、垩鯕狻、芩嵝訩MnO4溶液?、軰OH溶液A．①③ B．②③C．②④ D．①⑤
4．苯和甲苯都具有的性質(zhì)是(　　)A．分子中所有原子都在同一平面上B．能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色C．能與濃硝酸在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)D．能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)使酸性KMnO4溶液褪色
解析：A項(xiàng)，苯分子中所有原子都在同一平面上，但甲苯 分子中的—CH3是四面體結(jié)構(gòu)，不可能實(shí)現(xiàn)所有原子都在同一平面上；B項(xiàng)，使溴水褪色不是發(fā)生了加成反應(yīng)，而是因?yàn)锽r2在有機(jī)溶劑中溶解度比在水中的溶解度大，苯和甲苯萃取了溴水中的Br2而使其褪色；C項(xiàng)，與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)，產(chǎn)物雖不同，但本質(zhì)上都是取代反應(yīng)；D項(xiàng)，甲苯有側(cè)鏈，能被酸性KMnO4溶液氧化為 ，而使KMnO4溶液褪色，苯則沒有此性質(zhì)。
5．下列有關(guān)甲苯的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中，能說明側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)性質(zhì)有影響的是(　　)A．甲苯與硝酸反應(yīng)生成三硝基甲苯B．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰D．1 ml甲苯與3 ml H2發(fā)生加成反應(yīng)
解析：苯與硝酸反應(yīng)只引進(jìn)一個(gè)—NO2，甲苯與硝酸反應(yīng)，可以引進(jìn)三個(gè)—NO2，說明側(cè)鏈活化了苯環(huán)上的氫原子。
6．分子組成為C9H12的苯的同系物，已知苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，下列說法中正確的是(　　)A．該有機(jī)物不能發(fā)生加成反應(yīng)，但能發(fā)生取代反應(yīng)B．該有機(jī)物不能使酸性KMnO4溶液褪色，但能使溴水褪色C．該有機(jī)物分子中的所有原子可能在同一平面上D．該有機(jī)物的一溴代物最多有6種同分異構(gòu)體
解析：A項(xiàng)，苯環(huán)可發(fā)生加成反應(yīng)，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，苯的同系物可使酸性KMnO4溶液褪色，不能使溴水因反應(yīng)而褪色，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，由于苯的同系物C9H12的側(cè)鏈為烷烴基(—C3H7)，故不可能所有原子共平面，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，若C9H12的結(jié)構(gòu)簡式為 ，其一溴代物有6種，若結(jié)構(gòu)簡式為 ，其一溴代物有5種，正確。
7．下列關(guān)系正確的是(　　)A．熔點(diǎn)：戊烷＞2，2--二甲基戊烷＞2，3--二甲基丁烷＞丙烷B．密度：CHCl3＞H2O＞己烷C．氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)：甲烷＞乙烷＞乙烯＞乙炔＞苯D.等質(zhì)量物質(zhì)完全燃燒耗O2量：苯＞環(huán)己烷＞己烷
解析：烷烴中碳原子數(shù)越多，熔點(diǎn)越高，所以熔點(diǎn)為戊烷＜2，2-二甲基戊烷，A項(xiàng)錯(cuò)誤。常溫下呈液態(tài)的鹵代烴的密度大于水，烴的密度都小于水，故密度為CHCl3＞H2O＞己烷，B項(xiàng)正確。最簡式相同的烴中氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相等，故氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為乙炔＝苯，C項(xiàng)錯(cuò)誤。等質(zhì)量的物質(zhì)中氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)越大，燃燒時(shí)消耗的氧氣越多，所以等質(zhì)量的物質(zhì)燃燒耗O2量為苯＜環(huán)己烷＜己烷，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
8．如圖為某學(xué)生設(shè)計(jì)的制取溴苯的裝置：(1)寫出圖中的錯(cuò)誤之處：①________________；②________________________________。(2)按加入的順序?qū)懗鰺績?nèi)所裝的試劑是____________________。(3)與燒瓶口連接的垂直向上的導(dǎo)管的作用是_______________________。
導(dǎo)管末端未離開液面1 cm～2 cm
兼有導(dǎo)氣和冷凝回流的作用
反應(yīng)生成的HBr遇水形成了小液滴
生成淺黃色AgBr沉淀　
Ag＋＋Br－===AgBr↓
溴苯的密度比水大，沉在水下
Br2＋2OH－===Br－＋BrO－＋H2O
解析：(1)因?yàn)楸脚c液溴在鐵催化下反應(yīng)十分劇烈，可達(dá)到沸騰，所以不用加熱；苯與液溴反應(yīng)生成的HBr極易溶于水，因此，導(dǎo)管不能伸入液面以下，這樣容易發(fā)生倒吸現(xiàn)象。(2)加入試劑的順序應(yīng)為：苯、液溴、鐵粉。液溴的密度大于苯，先加苯，再加液溴是為了使苯與液溴混合均勻，待加入鐵粉后，反應(yīng)立即劇烈發(fā)生。因此，加入試劑的順序不能顛倒。(3)與燒瓶連接導(dǎo)管的垂直向上部分兼有導(dǎo)氣和冷凝回流的作用。因?yàn)榧尤腓F粉后苯與液溴立即劇烈反應(yīng)，可達(dá)沸騰而使部分苯和溴成為蒸氣，反應(yīng)物蒸氣經(jīng)垂直部分的導(dǎo)管冷凝后再流回?zé)浚瑴p少了反應(yīng)物的損失，又避免了生成物中混有過多的雜質(zhì)。