高中第三章 烴的衍生物第四節(jié) 羧酸 羧酸衍生物課堂教學(xué)課件ppt

這是一份高中第三章 烴的衍生物第四節(jié) 羧酸 羧酸衍生物課堂教學(xué)課件ppt，共45頁。PPT課件主要包含了必備基礎(chǔ)，核心素養(yǎng)，素養(yǎng)形成，RCOOH，COOH，CH3COOH，C17H35COOH，C17H33COOH，HCOOH，HOOCCOOH等內(nèi)容，歡迎下載使用。
1．了解羧酸的組成及結(jié)構(gòu)特點。2．了解羧酸的分類及幾種重要羧酸。3．掌握酯化反應(yīng)的基本規(guī)律。4．了解酯化反應(yīng)實驗。
[新知預(yù)習(xí)]一、羧酸1．定義：羧酸是由____和____相連構(gòu)成的化合物。2．通式：________，官能團：________。
3．分類(1)按分子中烴基的結(jié)構(gòu)分類
(2)按分子中羧基的數(shù)目分類4．通性：羧酸分子中都含有____官能團，因此都具有____性，都能發(fā)生酯化反應(yīng)。
二、羧酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(以乙酸為例)1．組成和結(jié)構(gòu)
3.化學(xué)性質(zhì)(1)酸的通性乙酸俗稱______，是一種____酸，酸性比碳酸____。電離方程式為________________________________________。(2)酯化反應(yīng)(或____反應(yīng))①定義：酸和____作用生成______的反應(yīng)。②斷鍵方式：酸脫____，醇脫____。③乙酸與乙醇的反應(yīng)：_______________________________。
CH3COOH?CH3COO－＋H＋
[即學(xué)即練]1．下列說法正確的是(　　)A．一元羧酸的通式是CnH2nO2B．乙酸是乙醛的氧化產(chǎn)物，所以乙酸只有氧化性，不具有還原性C．甲酸與乙二酸互為同系物D．烴基與羧基直接相連的化合物一定是羧酸
2．下列物質(zhì)中，能與乙酸發(fā)生反應(yīng)的是(　　)①石蕊?、谝掖肌、劢饘黉X?、苎趸V⑤碳酸鈣?、逇溲趸~A．①③④⑤⑥ B．③④⑤⑥C．①②④⑤⑥ D．全部
解析：①乙酸屬于酸，能使石蕊變紅，故正確；②乙醇與乙酸可發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯和水，故正確；③乙酸可與金屬鋁反應(yīng)生成氫氣和醋酸鋁，故正確；④乙酸與氧化鎂反應(yīng)生成醋酸鎂和水，故正確；⑤乙酸與碳酸鈣反應(yīng)生成醋酸鈣、水和二氧化碳，故正確；⑥乙酸與氫氧化銅反應(yīng)生成醋酸銅和水，故正確。
3．若乙酸分子中的O都是18O，乙醇分子中的O都是16O，二者在濃硫酸的作用下發(fā)生反應(yīng)，一段時間后，分子中含有18O的物質(zhì)有(　　)A．1種 B．2種C．3種 D．4種
解析：從反應(yīng)的化學(xué)方程式可知：生成的乙酸乙酯、水和因反應(yīng)可逆剩余的乙酸三種物質(zhì)中都含有18O。
4．現(xiàn)有5種基團—CH3、—OH、—CHO、—COOH、—C6H5，對由其中兩兩基團構(gòu)成且顯酸性的有關(guān)物質(zhì)敘述正確的是(　　)A．共有4種，其中一種物質(zhì)不屬于羧酸B．共有5種，其中一種為二元酸C.共有6種，其中只有一種不是有機酸D．共有6種，它們在一定條件下均能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)
解析：羧酸和酚具有酸性，5種基團兩兩組合后具有酸性的有CH3—COOH、C6H5—OH、OHC—COOH、C6H5—COOH、HO—CHO、HO—COOH共6種，其中HO—COOH為碳酸，為無機物，即共有6種，其中只有一種不是有機酸，故C正確。
5．寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：(1)乙二酸與足量NaOH反應(yīng)：________________________________________________________；(2)乳酸 與足量Na反應(yīng)：________________________________________________________；(3)苯甲酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)：_________________________________________________________。
提升點一　酯化反應(yīng)例1. 已知酸牛奶中含有乳酸(C3H6O3)。(1)取9 g乳酸與足量的金屬鈉反應(yīng)，可生成2.24 L H2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，另取9 g乳酸與等物質(zhì)的量的乙醇反應(yīng)，生成0.1 ml乳酸乙酯和1.8 g H2O，由此可推斷乳酸分子中含有的官能團名稱為________________。(2)乳酸在Cu作催化劑的條件下發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成的有機物不能 發(fā)生銀鏡反應(yīng)，由以上事實推知乳酸的結(jié)構(gòu)簡式為__________，乳酸催化氧化反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________________________________________________________。
(3)2個乳酸分子在一定條件下脫水生成環(huán)酯(C6H8O4)，此環(huán)酯的結(jié)構(gòu)簡式是____________________________________________。(4)在一定條件下，乳酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚酯，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________________________。
解析：根據(jù)乳酸的分子式，求出其相對分子質(zhì)量為90，9 g乳酸為0.1 ml，0.1 ml乳酸與0.1 ml乙醇反應(yīng)生成0.1 ml乳酸乙酯，可知1 ml乳酸中含有1 ml羧基；又知0.1 ml乳酸與足量金屬鈉反應(yīng)生成0.1 ml H2，可得1 ml乳酸分子中還含有1 ml醇羥基。根據(jù)乳酸在Cu催化條件下發(fā)生催化氧化的產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，知其產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為 ，而不是OHC—CH2—COOH，故可推出乳酸的結(jié)構(gòu)簡式為 。
狀元隨筆　有關(guān)酯化反應(yīng)的四點注意(1)所有的酯化反應(yīng)條件均為濃硫酸、加熱，酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，書寫化學(xué)方程式時一般用“?”。(2)酯化反應(yīng)的一般規(guī)律為酸去羥基，醇去氫，哪里斷鍵，哪里成鍵。特別是較復(fù)雜的酯化反應(yīng)化學(xué)方程式應(yīng)據(jù)此書寫，同時應(yīng)注意不要漏寫“H2O”。(3)利用自身酯化或相互酯化生成環(huán)酯的結(jié)構(gòu)特點可以確定有機物中羥基位置。(4)在形成環(huán)酯時，一個酯基( )中，只有一個O參與成環(huán)。
[提升1]　苯甲酸甲酯是一種重要的溶劑。實驗室中以苯甲酸和甲醇為原料，利用如圖所示反應(yīng)制備。 ，下列說法錯誤的是(　　)A．裝置Ⅰ和裝置Ⅱ中的冷凝管可以互換B．增加甲醇的用量可以提高苯甲酸的利用率C．濃硫酸可以降低體系中水的濃度，提高產(chǎn)品的產(chǎn)率D．可在分液漏斗內(nèi)先后用蒸餾水、Na2CO3溶液、蒸餾水洗滌粗產(chǎn)品
解析：裝置Ⅰ和裝置Ⅱ中的冷凝管分別為球形冷凝管和直形冷凝管，球形冷凝管常與發(fā)生裝置連接，起冷凝回流作用，直形冷凝管常用于氣態(tài)物質(zhì)的冷凝，其下端連接接收器，同時球形冷凝管傾斜角度大易造成堵塞，使冷凝效果變差，故A錯誤；制備苯甲酸甲酯的反應(yīng)是可逆反應(yīng)，增加甲醇的用量，平衡正向移動，可以提高苯甲酸的利用率，故B正確；制備苯甲酸甲酯的反應(yīng)是可逆反應(yīng)，濃硫酸具有吸水性，濃硫酸可以降低體系中水的濃度，使平衡正向移動，提高產(chǎn)品的產(chǎn)率，故C正確；用蒸餾水洗滌甲醇、加入Na2CO3溶液的主要目的是除去殘留的硫酸，第二次水洗的主要目的是除去產(chǎn)品中殘留的碳酸鈉，故D正確。
關(guān)鍵能力酯化反應(yīng)1．實質(zhì)：酯化反應(yīng)是醇和酸反應(yīng)生成酯和水的一類反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)中醇羥基中的氫原子與羧酸分子中的—OH結(jié)合生成水，其余部分連接成酯。
2．特點：①反應(yīng)很慢，即反應(yīng)速率很小。②反應(yīng)是可逆的，即反應(yīng)生成的酯在同樣條件下，部分發(fā)生水解反應(yīng)，生成相應(yīng)的酸和醇，因此用“?”表示。
3．酯化反應(yīng)的類型(1)一元醇與一元羧酸之間的酯化反應(yīng) (2)二元酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)
(3)二元醇與一元羧酸之間的酯化反應(yīng)(4)二元羧酸與二元醇之間可得普通酯、環(huán)酯和高聚酯的酯化反應(yīng)
提升點二　羧基、酚羥基和醇羥基的比較例2. 某有機物的結(jié)構(gòu)簡式如圖：(1)當(dāng)此有機物分別和________、__________、__________反應(yīng)時依次生成
NaOH或Na2CO3
(2)根據(jù)(1)可知—OH上H電離由易到難的順序為_______________(填官能團名稱)。(3)1 ml該物質(zhì)與足量金屬鈉反應(yīng)生成______ml H2。
解析：由于酸性 ，所以若生成①應(yīng)加入NaHCO3，只與—COOH反應(yīng)；生成②應(yīng)加入NaOH或Na2CO3與酚羥基和—COOH反應(yīng)；生成③應(yīng)加入Na，與—COOH、醇羥基、酚羥基都反應(yīng)。
[提升2]　設(shè)計一個簡單的一次性完成的實驗裝置圖，驗證醋酸溶液、二氧化碳溶液、苯酚溶液的酸性強弱順序(CH3COOH>H2CO3>C6H5OH)。(1)除如上圖所示的裝置外，還需要的試劑和裝置是(畫圖)________，其作用是______________________________________，加上該裝置后各接口的連接順序為_____________________________。(2)試管F中的現(xiàn)象是_____________________________________。(3)有關(guān)化學(xué)方程式是_______________________________。
吸收揮發(fā)出來的CH3COOH，避免對實驗產(chǎn)生干擾
A—D—E—B—C—G—H—B—C—F
2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑，CH3COOH＋NaHCO3―→CH3COONa＋CO2↑＋H2O，
解析：醋酸與Na2CO3反應(yīng)生成CO2，說明醋酸酸性比碳酸強，CO2通入苯酚鈉溶液中變渾濁，說明碳酸酸性比苯酚強，醋酸易揮發(fā)，用NaHCO3飽和溶液吸收，缺少洗氣瓶。連接順序為A—D—E—B—C—G—H—B—C—F，有關(guān)方程式為：2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O，CH3COOH＋NaHCO3―→CH3COONa＋CO2↑＋H2O，
關(guān)鍵能力羥基上的氫原子活潑性比較
狀元隨筆　(1)利用羥基的活動性不同，可判斷分子結(jié)構(gòu)中羥基的類型。(2)不同類的物質(zhì)電離出H＋的難易程度的一般規(guī)律(由易到難)：羧酸>酚>水>醇。(3)羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但低級羧酸都比碳酸的酸性強。常見羧酸的酸性強弱：乙二酸>甲酸>苯甲酸>乙酸>高級脂肪酸。(4)低級羧酸能使紫色石蕊溶液變紅，醇、酚、高級脂肪酸不能使紫色石蕊溶液變紅。
1.下列說法中錯誤的是(　　)A．甲酸和甲醛均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)B．乳酸 和乙醇均能與醋酸發(fā)生酯化反應(yīng)C．苯酚和苯甲酸均屬于芳香族化合物D．飽和一元羧酸均易溶于水
2．下列羧酸之間互為同系物的是(　　)A．甲酸與油酸B．乙酸與硬脂酸C．苯甲酸與對苯二甲酸( )D．正丁酸與異丁酸
3．下列有機物既顯酸性，又能發(fā)生酯化反應(yīng)和消去反應(yīng)的是(　　)A．HOCH2COOHB．CH3CH===CHCOOHC．CH3CH2CH(OH)COOHD．CH3CH(OH)CH2COOCH3
解析：根據(jù)各官能團的性質(zhì)判斷，—COOH顯酸性，—COOH和—OH均能發(fā)生酯化反應(yīng)，含有—OH或—X(鹵素原子)的有機物可能發(fā)生消去反應(yīng)。A、B項中的有機物既顯酸性，又能發(fā)生酯化反應(yīng)，但不能發(fā)生消去反應(yīng)；D項中的有機物既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生酯化反應(yīng)，但不顯酸性。
4．要使有機物 轉(zhuǎn)化為 ，可選用的試劑是(　　)A．Na B．NaHCO3C．NaCl D．NaOH
解析：酸性強弱順序為 ，所以NaHCO3僅和—COOH反應(yīng)生成—COONa，不能和酚羥基反應(yīng)。
5．櫻桃是一種抗氧化的水果，對人體有很大的益處，櫻桃中含 ，是一種羥基羧酸，具有健脾作用。下列有關(guān)說法正確的是(　　)A．該羥基酸含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子B．通常條件下，該羥基酸可以發(fā)生取代、消去和加成反應(yīng)C．該羥基酸可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．含1 ml該羥基酸的溶液可與含3 ml氫氧化鈉的溶液恰好完全反應(yīng)
解析：A.該羥基酸結(jié)構(gòu)不對稱，有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；B.該羥基酸不能發(fā)生加成反應(yīng)；C.該羥基酸中的醇羥基可被酸性高錳酸鉀溶液氧化；D.只有羧基與NaOH反應(yīng)。
6．某研究性學(xué)習(xí)小組成員分別設(shè)計了如下甲、乙、丙三套實驗裝置制取乙酸乙酯。請回答下列問題：(1)A試管中的液態(tài)物質(zhì)有____________________________________。(2)甲、乙、丙三套裝置中，不宜選用的裝置是________。(填“甲”“乙”或“丙”)(3)試管B中的液體能和生成物中混有的雜質(zhì)發(fā)生反應(yīng)，其化學(xué)方程式是____________________________________________。
CH3CH2OH、CH3COOH、濃硫酸
2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O