化學(xué)人教版 (2019)第一章 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法第二節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般方法授課課件ppt

這是一份化學(xué)人教版 (2019)第一章 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法第二節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般方法授課課件ppt，共59頁。PPT課件主要包含了必備基礎(chǔ)，核心素養(yǎng)，素養(yǎng)形成，實(shí)驗(yàn)式，分子式，結(jié)構(gòu)式，核磁共振氫譜，互不相溶，溶解度，不發(fā)生等內(nèi)容，歡迎下載使用。
1．了解研究有機(jī)物應(yīng)采取的步驟和方法。2．初步學(xué)會(huì)分離、提純有機(jī)物的常用方法。3．掌握蒸餾、重結(jié)晶和萃取實(shí)驗(yàn)的基本技能。4．知道通過化學(xué)實(shí)驗(yàn)和某些物理方法可以確定有機(jī)物的組成和結(jié)構(gòu)。
[新知預(yù)習(xí)]一、研究有機(jī)化合物的基本步驟
二、有機(jī)物的分離、提純1．蒸餾(1)用途：常用于分離、提純沸點(diǎn)不同的_____有機(jī)化合物。(2)適用條件。①有機(jī)化合物熱穩(wěn)定性________。②有機(jī)化合物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差______。2．萃取(1)萃取類型和原理①液-液萃取待分離組分在兩種________的溶劑中的______不同，將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。②固-液萃取用_____從固體物質(zhì)中溶解出待分離組分的過程。
(2)萃取劑選擇的條件①萃取劑與原溶劑________。②溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度____。③萃取劑與溶液中的成分________反應(yīng)。(3)裝置
3．重結(jié)晶(1)用途：提純____有機(jī)化合物。(2)溶劑的選擇：①雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度__________，易于除去。②被提純有機(jī)化合物在所選溶劑中的溶解度受____的影響較大；在熱溶液中的溶解度____，冷溶液中的溶解度____，冷卻后易于結(jié)晶析出。
三、確定實(shí)驗(yàn)式、確定分子式1．元素分析(1)定性分析：用化學(xué)方法測(cè)定有機(jī)化合物的元素組成。如燃燒后，C生成____、H生成__________。(2)定量分析：將一定量的有機(jī)化合物燃燒，轉(zhuǎn)化為簡(jiǎn)單無機(jī)化合物，并通過測(cè)定無機(jī)物的質(zhì)量，推算出該有機(jī)化合物的所含各元素的__________，然后計(jì)算出該有機(jī)化合物分子內(nèi)各元素原子的__________，即確定其實(shí)驗(yàn)式(也稱最簡(jiǎn)式)。
2．相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法(1)原理：用高能電子流等轟擊樣品，使有機(jī)分子失去電子，形成帶正電荷的分子離子和碎片離子等。分子離子、碎片離子各自具有不同的________，它們?cè)诖艌?chǎng)的作用下到達(dá)檢測(cè)器的時(shí)間因質(zhì)量不同而先后有別，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。(2)質(zhì)荷比：指分子離子、碎片離子的________與其電荷數(shù)的比值。由下圖可知，質(zhì)荷比最大的數(shù)據(jù)是CH3CH2H(46)，這就表示樣品分子的相對(duì)分子質(zhì)量為46。
四、確定分子結(jié)構(gòu)1．紅外光譜：(1)原理：不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)的吸收頻率不同，在紅外光譜圖中處于不同的位置。(2)作用：初步判斷某有機(jī)物中含有何種______或________。如下圖是一種分子式為C4H8O2的有機(jī)物的紅外光譜圖，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。
CH3COOCH2CH3
2．核磁共振氫譜：(1)作用：測(cè)定有機(jī)物分子中氫原子的__________________。(2)原理：處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子在譜圖上出現(xiàn)的______不同，具有不同的化學(xué)位移，而且吸收峰的面積與________成正比。(3)分析：吸收峰數(shù)目＝__________，吸收峰面積比＝____________。3．X射線衍射(1)原理：X射線和晶體中的原子相互作用可以產(chǎn)生衍射圖。經(jīng)過計(jì)算可從中獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù)，包括________、________等分子結(jié)構(gòu)信息。(2)作用：X射線衍射技術(shù)用于有機(jī)化合物________結(jié)構(gòu)的測(cè)定，可以獲得直接而詳盡的結(jié)構(gòu)信息。
[即學(xué)即練]1．判斷正誤(對(duì)的在括號(hào)內(nèi)打√，錯(cuò)的在括號(hào)內(nèi)打×)。(1)有機(jī)物分子中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為1∶4，則該有機(jī)物一定是CH4。(　　)(2)蒸餾分離液態(tài)有機(jī)物時(shí)，在蒸餾燒瓶中應(yīng)加少量碎瓷片。(　　)(3)根據(jù)相似相溶原理用乙醇從水溶液中萃取有機(jī)物。(　　)(4)根據(jù)物質(zhì)的沸點(diǎn)利用蒸餾法提純液態(tài)有機(jī)物時(shí)，沸點(diǎn)相差大于30 ℃為宜。(　　)(5)常用的有機(jī)溶劑有乙醚、石油醚、二氯甲烷等。(　　)(6)質(zhì)譜法可確定有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)。(　　)(7)紅外光譜可確定分子中所含官能團(tuán)。(　　)
2．下圖實(shí)驗(yàn)裝置一般不能用于分離物質(zhì)的是(　　)
解析：A、B、C三項(xiàng)分別為蒸餾、分液、過濾裝置，都用于物質(zhì)的分離。D項(xiàng)為一定物質(zhì)的量濃度溶液的配制，不屬于物質(zhì)的分離。
3．分離下列混合物，應(yīng)選用蒸餾操作的是(　　)A．汽油和柴油B．溴水C．硝酸鉀和氯化鈉的混合物D．四氯化碳和水
解析：A項(xiàng)，汽油和柴油互溶，但二者沸點(diǎn)不同，故用蒸餾操作分離；B項(xiàng)，用萃取、分液、蒸餾操作分離；C項(xiàng)，用結(jié)晶操作分離；D項(xiàng)，四氯化碳與水互不相溶，用分液操作分離。
4．在有機(jī)物的研究過程中，能快速、精確測(cè)定有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的儀器是(　　)A．紅外光譜儀 B．元素分析儀C．質(zhì)譜儀 D．核磁共振儀
6．下列化合物分子，在核磁共振氫譜圖中能給出三種信號(hào)峰的是(　　)
解析：有機(jī)物中含有幾種不同類型的氫原子，在核磁共振氫譜上就能出現(xiàn)幾種信號(hào)峰，現(xiàn)題給有機(jī)物在核磁共振氫譜圖中有三種信號(hào)峰，這表明有機(jī)物分子中含有三種不同類型的氫原子。
7．化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的核磁共振氫譜如圖所示，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________，請(qǐng)預(yù)測(cè)B的核磁共振氫譜上有________個(gè)峰(信號(hào))，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。
解析：由A的核磁共振氫譜圖中只有一個(gè)峰，所以可得A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，則B的結(jié)構(gòu)只能是 ，因共有兩種化學(xué)環(huán)境的氫原子，故有兩個(gè)峰。
提升點(diǎn)一　有機(jī)物的分離與提純例1. 實(shí)驗(yàn)室制備苯甲醇和苯甲酸的化學(xué)原理是：已知苯甲醛易被空氣氧化；苯甲醇的沸點(diǎn)為205.3 ℃；苯甲酸的熔點(diǎn)為121.7 ℃，沸點(diǎn)為249 ℃，常溫下在水中的溶解度為0.34 g；乙醚的沸點(diǎn)為34.8 ℃，難溶于水。制備苯甲醇和苯甲酸的主要過程如下所示：
請(qǐng)根據(jù)上述信息回答下列問題：(1)操作Ⅰ的名稱是________，乙醚溶液中所溶解的主要成分是________。(2)操作Ⅱ的名稱是______，產(chǎn)品甲是______。(3)操作Ⅲ的名稱是______，產(chǎn)品乙是______。(4)如圖所示，操作Ⅱ中溫度計(jì)水銀球上沿放置的位置應(yīng)是____(填“a”“b”“c”或“d”)，該操作中，除需蒸餾燒瓶、溫度計(jì)外，還需要的玻璃儀器是_______________________________，收集產(chǎn)品甲的適宜溫度為________。
冷凝管、酒精燈、尾接管、錐形瓶
解析：(1)由題意可知，白色糊狀物為苯甲醇和苯甲酸鉀，加入水和乙醚后，依相似相溶原理，乙醚中溶有苯甲醇，水中溶有苯甲酸鉀，兩種液體可用分液法分離；(2)溶解在乙醚中的苯甲醇沸點(diǎn)遠(yuǎn)高于乙醚，可用蒸餾法分離；(3)加入鹽酸后生成的苯甲酸為微溶于水的晶體，可過濾分離；(4)蒸餾時(shí)溫度計(jì)水銀球上沿應(yīng)位于蒸餾燒瓶支管口(b)處；蒸餾時(shí)，除溫度計(jì)外、蒸餾燒瓶外，還需冷凝管、酒精燈、尾接管、錐形瓶等玻璃儀器；因蒸出的是沸點(diǎn)較低的乙醚，故收集產(chǎn)品甲(苯甲醇)的適宜溫度應(yīng)是34.8 ℃。
狀元隨筆　物質(zhì)分離、提純方法的選擇1．根據(jù)物質(zhì)的溶解性差異，可選用重結(jié)晶、過濾的方法將混合物分離。2．根據(jù)物質(zhì)的沸點(diǎn)差異，可選用蒸餾的方法將互溶性液體混合物分離。3．根據(jù)物質(zhì)在不同溶劑中的溶解度的差異，用萃取的方法把溶質(zhì)從溶解度小的溶劑中轉(zhuǎn)移到溶解度較大的溶劑中。4．根據(jù)混合物中各組分的性質(zhì)可采用加熱、調(diào)節(jié)pH、加入適當(dāng)?shù)脑噭┑确椒?，使某種成分轉(zhuǎn)化，再用物理方法分離而除去。
[提升1]　對(duì)于很多人來說，喝茶是人生的一大樂事，茶葉中含有少量的咖啡因?？Х纫蚓哂袛U(kuò)張血管、刺激心腦等作用，在100 ℃時(shí)失去結(jié)晶水并開始升華，120 ℃時(shí)升華相當(dāng)顯著，178 ℃時(shí)升華很快。其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。實(shí)驗(yàn)室可通過下列簡(jiǎn)單方法從茶葉中提取咖啡因： (1)咖啡因的分子式為________。(2)步驟1浸泡茶葉所用的溶劑最好為________(填序號(hào))A．水　　　　　B．乙醇　　　　C．石油醚(3)步驟1、步驟4所進(jìn)行的操作或方法分別是______、______。
解析：(2)乙醇能溶解咖啡因，且在后面的分離操作中容易分離得到產(chǎn)品，故選B。(3)由題給信息可知，步驟1為萃取操作；利用咖啡因易升華的特點(diǎn)，步驟4選擇升華的分離方法得到精產(chǎn)品。
狀元隨筆　易升華的物質(zhì)(如I2等)可用升華法進(jìn)行分離提純。
關(guān)鍵能力有機(jī)物的分離與提純1．分離與提純的區(qū)別(1)分離指通過物理或化學(xué)方法將混合物各組分分開，其目的是得到混合物中的每一種純凈物質(zhì)。(2)提純將被提純物質(zhì)中的雜質(zhì)除去，其目的是凈化主體物質(zhì)，不考慮提純后雜質(zhì)的化學(xué)成分和物理狀態(tài)的改變。2．萃取與分液的區(qū)別與聯(lián)系(1)分液和萃取是兩個(gè)不同的概念，分液可以單獨(dú)進(jìn)行，但萃取之后一般要進(jìn)行分液。(2)分液是將兩種互不相溶的液體組成的混合物進(jìn)行分離的操作。
3．常見有機(jī)物的分離提純方法(括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì))
狀元隨筆　分離、提純的原則(1)不增：不增加新的雜質(zhì)。(2)不減：不減少被提純的物質(zhì)。(3)易分離：被提純物質(zhì)與雜質(zhì)易分離。(4)易復(fù)原：被提純物質(zhì)轉(zhuǎn)變成其他物質(zhì)后，易恢復(fù)到原來的狀態(tài)。
提升點(diǎn)二　有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定方法例2. 有機(jī)物A可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無色黏稠液體，易溶于水。為研究A的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)：
狀元隨筆　常用讀譜方法質(zhì)譜：相對(duì)分子質(zhì)量＝最大質(zhì)荷比；紅外光譜：化學(xué)鍵和官能團(tuán)信息；核磁共振氫譜：吸收峰數(shù)目＝氫原子種類數(shù)，不同吸收峰的面積之比(強(qiáng)度之比)＝不同氫原子的個(gè)數(shù)之比。
[提升2]　化合物A經(jīng)李比希法測(cè)得其中含碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為72.0%、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為6.67%。已知乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氫譜有三組峰，其面積之比為3∶2∶1，如圖甲所示。現(xiàn)測(cè)得化合物A的核磁共振氫譜有五組峰，其面積之比為1∶2∶2∶2∶3，A的相對(duì)分子質(zhì)量為150。又測(cè)得A分子的紅外光譜如圖乙所示。已知A分子中只含一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基?；卮鹣铝袉栴}。
(1)A的分子式為__________________________________________；(2)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________________________________________。
解析：(1)根據(jù)C、H、O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)及有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量，可求出其分子式為C9H10O2。(2)有機(jī)物A的核磁共振氫譜中含有五組峰，且峰面積之比為1∶2∶2∶2∶3，對(duì)比乙醇的核磁共振氫譜，可推知有機(jī)物A中含有五種不同類型的氫原子，且氫原子數(shù)之比為1∶2∶2∶2∶3；因A分子中含有一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，即A中含有 ，苯環(huán)上有三種類型的氫原子，其個(gè)數(shù)比為1∶2∶2，則A分子中還應(yīng)含有一個(gè)“CH2”基團(tuán)和一個(gè)“CH3”基團(tuán)；而由A分子的紅外光譜圖可知，A分子中含有C===O鍵和C—O—C鍵，由此可得出A可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
狀元隨筆　第1步，根據(jù)化合物A的碳、氫含量和相對(duì)分子質(zhì)量確定其分子式。第2步，根據(jù)A的紅外光譜中的各結(jié)構(gòu)單元對(duì)A物質(zhì)進(jìn)行基本組合。第3步，根據(jù)核磁共振氫譜判斷組合是否正確。第4步，調(diào)整各結(jié)構(gòu)單元的組合使其結(jié)構(gòu)與核磁共振氫譜相符，即確定其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
關(guān)鍵能力有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定方法1．基本思路
2．有機(jī)物實(shí)驗(yàn)式(最簡(jiǎn)式)的確定方法：(1)確定有機(jī)物中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。(2)分析有機(jī)物中是否含有氧元素以及其他元素。(3)求出各元素原子的個(gè)數(shù)比，再測(cè)出有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量，即達(dá)到確定其分子式的目的。(4)實(shí)驗(yàn)式(最簡(jiǎn)式)和分子式的區(qū)別：實(shí)驗(yàn)式是表示化合物分子所含元素的原子數(shù)目最簡(jiǎn)整數(shù)比的式子。分子式是表示化合物分子所含元素的原子種類及數(shù)目的式子。
3．相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定質(zhì)譜法是近代發(fā)展起來的快速、微量、精確測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的方法。乙醇的質(zhì)譜圖如圖：(1)相對(duì)豐度：以圖中最強(qiáng)的離子峰(基峰)高為100%，其他峰的峰高則用相對(duì)于基峰的百分?jǐn)?shù)表示。(2)質(zhì)荷比：分子離子、碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值。(3)質(zhì)譜圖最右邊的分子離子峰表示的就是乙醇的相對(duì)分子質(zhì)量。
(2)根據(jù)性質(zhì)和定量實(shí)驗(yàn)確定特征反應(yīng)―→確定官能團(tuán)反應(yīng)機(jī)理及實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)計(jì)算分析官能團(tuán)的數(shù)目和位置―→確定結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。例如：測(cè)得1 ml某醇與足量鈉反應(yīng)可得到1 ml氣體，則可說明該醇分子中含2個(gè)—OH。(3)根據(jù)物理實(shí)驗(yàn)方法確定①質(zhì)譜圖―→確定相對(duì)分子質(zhì)量。②紅外光譜―→確定有機(jī)物中的化學(xué)鍵和官能團(tuán)信息。③核磁共振氫譜―→確定有機(jī)物中氫原子的類型及數(shù)目。綜合根據(jù)以上信息確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。
1.現(xiàn)有三組混合液：①乙酸乙酯和乙酸鈉溶液；②乙醇和丁醇；③溴化鈉和單質(zhì)溴的水溶液。分離上述各混合液的正確方法依次是(　　)A．分液、萃取、蒸餾　　　B．萃取、蒸餾、分液C．分液、蒸餾、萃取 D．蒸餾、萃取、分液
解析：液體混合物根據(jù)相互溶解性，在不同溶劑中溶解度大小和各成分沸點(diǎn)差別只要求掌握三種分離方法。乙酸乙酯難溶于水，乙酸鈉易溶于水，可采取分液的方法將兩者分開。乙醇和丁醇互溶，可用蒸餾法分離。NaBr和單質(zhì)溴，可利用有機(jī)溶劑萃取其中的Br2，與NaBr分離。故正確答案為C。
2．按以下實(shí)驗(yàn)方案可從海洋動(dòng)物柄海鞘中提取具有抗腫瘤活性的天然產(chǎn)物。下列說法錯(cuò)誤的是(　　)A．步驟(1)需要過濾裝置B．步驟(2)需要用到分液漏斗C．步驟(3)需要用到坩堝D．步驟(4)需要蒸餾裝置
解析：本題可根據(jù)圖示的操作流程和物質(zhì)的性質(zhì)，分析所用的分離提純方法，從而確定需要的儀器。A項(xiàng)，樣品粉末經(jīng)步驟(1)得到濾液和不溶性物質(zhì)，其操作為過濾，故需要過濾裝置；B項(xiàng)，步驟(2)得到水層和有機(jī)層，這兩層溶液互不相溶，分離的操作為分液，要用到分液漏斗；C項(xiàng)，步驟(3)由水層溶液得到固體粗產(chǎn)品，要經(jīng)過蒸發(fā)濃縮、冷卻結(jié)晶等操作，用到蒸發(fā)皿而非坩堝；D項(xiàng)，有機(jī)層是甲苯和甲醇的混合物，二者互溶，但沸點(diǎn)不同，可采用蒸餾的方法分離。
3．下列實(shí)驗(yàn)式中，不用相對(duì)分子質(zhì)量就可以確定分子式的是(　　)①CH3?、贑H?、跜H2?、蹸2H5A．①② B．③④C．②③ D．①④
解析：實(shí)驗(yàn)式乘以整數(shù)倍，即可得到有機(jī)物的分子式。據(jù)烷烴通式，當(dāng)碳原子數(shù)為n時(shí)，則氫原子數(shù)最多為2n＋2。符合實(shí)驗(yàn)式為CH3的只有C2H6；符合實(shí)驗(yàn)式為CH的有C2H2、C6H6等；符合實(shí)驗(yàn)式為CH2的有C2H4、C3H6等；符合實(shí)驗(yàn)式為C2H5的只有C4H10。
4．設(shè)H＋的質(zhì)荷比為β，某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如圖所示(假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，信號(hào)強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān))，則該有機(jī)物可能是(　　)A．甲醇(CH3OH) B．甲烷C．丙烷 D．乙烯
解析：從題圖中可看出其右邊最高峰質(zhì)荷比為16，是H＋質(zhì)荷比的16倍，即其相對(duì)分子質(zhì)量為16，為甲烷。
5．實(shí)驗(yàn)室中用如圖所示裝置分離苯和對(duì)二甲苯的液態(tài)混合物?；卮鹣铝袉栴}：(1)將各儀器組裝完畢以后，緊接著要進(jìn)行的一步操作是______________。(2)上述組裝圖中三處錯(cuò)誤，如冷凝管上的進(jìn)水口與出水口顛倒了，另外兩處是_______________、__________________________。(3)錐形瓶里收集到的液體的主要成分的名稱是________。
6．為測(cè)定某化合物A的結(jié)構(gòu)，進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)。第一步，分子式的確定：(1)將有機(jī)物A置于氧氣流中充分燃燒，實(shí)驗(yàn)測(cè)得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧氣6.72 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)，則該有機(jī)物中各元素的原子個(gè)數(shù)比是________________________。(2)用質(zhì)譜儀測(cè)定該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量為46，則該物質(zhì)的分子式是________。(3)根據(jù)價(jià)鍵理論，預(yù)測(cè)A的可能結(jié)構(gòu)并寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________。
N(C)∶N(H)∶N(O)＝2∶6∶1
CH3CH2OH、CH3OCH3
第二步，結(jié)構(gòu)式的確定：(4)經(jīng)測(cè)定，有機(jī)物A的核磁共振氫譜圖如下：則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。