高中化學(xué)人教版 (2019)選擇性必修3第三章 烴的衍生物第五節(jié) 有機(jī)合成教案

這是一份高中化學(xué)人教版 (2019)選擇性必修3第三章 烴的衍生物第五節(jié) 有機(jī)合成教案，共32頁。
核心素養(yǎng)專題11　有機(jī)合成與推斷[課型標(biāo)簽:題型課　方法課　專題課]考點一　有機(jī)物的綜合推斷1.根據(jù)特定的反應(yīng)條件進(jìn)行推斷反應(yīng)條件反應(yīng)類型常見反應(yīng)取代反應(yīng)烷烴的取代芳香烴側(cè)鏈烷基的取代不飽和烴中烷基的取代加成反應(yīng)、—C≡C—、與H2加成消去反應(yīng)醇消去H2O生成烯烴或炔烴取代反應(yīng)酯化反應(yīng)醇分子間脫水生成醚的反應(yīng)纖維素的水解反應(yīng)消去反應(yīng)鹵代烴消去HX生成不飽和有機(jī)物的反應(yīng)取代(水解)反應(yīng)鹵代烴水解生成醇酯類水解水解反應(yīng)酯類水解糖類水解油脂的酸性水解或氧化反應(yīng)醇氧化取代反應(yīng)苯及其同系物苯環(huán)上的氫原子被鹵素原子取代的反應(yīng)溴的CCl4溶液加成反應(yīng)不飽和烴加成反應(yīng)氧化反應(yīng)醛氧化生成羧酸 2.根據(jù)有機(jī)反應(yīng)的特殊現(xiàn)象推斷有機(jī)物的官能團(tuán)(1)使溴水褪色,則表示有機(jī)物分子中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基。(2)使酸性KMnO4溶液褪色,則該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、苯的同系物(與苯環(huán)相連的碳上含有氫原子)或苯酚。(3)遇FeCl3溶液顯紫色或加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀,表示該物質(zhì)分子中含有酚羥基。(4)加入新制Cu(OH)2并加熱,有磚紅色沉淀生成(或加入銀氨溶液并水浴加熱有銀鏡出現(xiàn)),說明該物質(zhì)中含有—CHO。(5)加入金屬鈉,有H2產(chǎn)生,表示該物質(zhì)分子中可能有—OH 或—COOH。(6)加入NaHCO3溶液有氣體放出,表示該物質(zhì)分子中含有 —COOH。3.以特征的產(chǎn)物為突破口來推斷碳骨架結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的位置(1)若醇能氧化為醛或羧酸,則醇分子中應(yīng)含有結(jié)構(gòu)—CH2OH;若能氧化成酮,則醇分子中應(yīng)含有結(jié)構(gòu)—CH(OH)—。(2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定—OH或—X的位置。(3)由一鹵代物的種類可確定碳骨架結(jié)構(gòu)。由加氫后的碳骨架結(jié)構(gòu),可確定或—C≡C—的位置。(4)由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或聚酯,可確定有機(jī)物是羥基酸,并根據(jù)環(huán)的大小,可確定—OH與—COOH 的相對位置。4.根據(jù)關(guān)鍵數(shù)據(jù)推斷官能團(tuán)的數(shù)目(2)2—OH(醇、酚、羧酸)H2。(3)2—COOHCO2,—COOHCO2。(4),—C≡C—(或二烯、烯醛)—CH2CH2—,。(5)某有機(jī)物與醋酸反應(yīng),相對分子質(zhì)量增加42,則含有 1個—OH;增加84,則含有2個—OH。(6)由—CHO轉(zhuǎn)變?yōu)椤狢OOH,相對分子質(zhì)量增加16;若增加32,則含2個—CHO。(7)當(dāng)醇被氧化成醛或酮后,相對分子質(zhì)量減小2,則含有1個—OH;若相對分子質(zhì)量減小4,則含有 2個—OH。類型一　依據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)進(jìn)行推斷[典例1] (2020·全國Ⅱ卷)維生素E是一種人體必需的脂溶性維生素,現(xiàn)已廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、營養(yǎng)品、化妝品等。天然的維生素E由多種生育酚組成,其中α-生育酚(化合物E)含量最高,生理活性也最高。下面是化合物E的一種合成路線,其中部分反應(yīng)略去。已知以下信息:a)b)+c)回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱為　　　　　　。 (2)B的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　。 (3)反應(yīng)物C含有三個甲基,其結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　。 (4)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為　　　　　　　　　　　。(5)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為                                                                           　。 (6)化合物C的同分異構(gòu)體中能同時滿足以下三個條件的有　　　　個(不考慮立體異構(gòu)體,填標(biāo)號)。 (ⅰ)含有兩個甲基;(ⅱ)含有酮羰基(但不含CCO);(ⅲ)不含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)。(a)4 (b)6 (c)8 (d)10其中,含有手性碳(注:連有四個不同的原子或基團(tuán)的碳)的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為　                    。解析:(1)由A的結(jié)構(gòu)簡式知,A為3-甲基苯酚(或間甲基苯酚)。(2)間甲基苯酚和CH3OH發(fā)生類似題給已知信息a的反應(yīng)生成B,結(jié)合B的分子式可知B的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)由題給已知信息b知與C發(fā)生取代反應(yīng)生成,C中含有三個甲基,結(jié)合C的分子式可知C的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)由題給已知信息c知與HC≡CH發(fā)生加成反應(yīng)生成D,則反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。(5)D()與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成,則反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為+H2。(6)C的分子式為C6H10O,滿足題給條件的C的同分異構(gòu)體有:①CH—CH3、②CH—CH2—CH3、③、④、⑤、⑥、⑦、⑧,共8個,其中含手性碳的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為。答案:(1)3-甲基苯酚(或間甲基苯酚)(2)(3)(4)加成反應(yīng)(5)+H2(6)c　有機(jī)推斷題的解題思路[對點精練1] 已知烯烴經(jīng)O3氧化后,在鋅存在的條件下水解可得到醛或酮:+現(xiàn)有分子式為C7H14的某烯烴,它與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成2,3-二甲基戊烷,被臭氧氧化后在鋅存在的條件下水解生成乙醛和一種酮(),由此可推斷該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為(　B　)A.B.C.D.(CH3)2CC(CH3)CH2CH3解析:分子式為C7H14的某烯烴,它與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成2,3-二甲基戊烷,該烯烴被臭氧氧化后在鋅存在的條件下水解生成乙醛和一種酮,由此可知,該烯烴中碳碳雙鍵在碳鏈的2號位和3號位之間,由于有酮產(chǎn)生,所以碳碳雙鍵一端碳上有兩個碳,由于生成乙醛,則另一端碳上有一個氫原子,2,3-二甲基戊烷的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3,所以該烯烴的結(jié)構(gòu)簡式為。類型二　依據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷有機(jī)物[典例2] (2020·全國Ⅰ卷)有機(jī)堿,例如二甲基胺()、苯胺( )、吡啶()等,在有機(jī)合成中應(yīng)用很普遍,目前“有機(jī)超強(qiáng)堿”的研究越來越受到關(guān)注,以下為有機(jī)超強(qiáng)堿F的合成路線:BC已知如下信息:①H2CCH2 ③苯胺與甲基吡啶互為芳香同分異構(gòu)體回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱為　　　　　　　　　　。(2)由B生成C的化學(xué)方程式為                                                                          　。 (3)C中所含官能團(tuán)的名稱為　　　　　　　　　。 (4)由C生成D的反應(yīng)類型為　　　　　　　　　。 (5)D的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　。 (6)E的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中,能與金屬鈉反應(yīng),且核磁共振氫譜有四組峰,峰面積之比為6∶2∶2∶1的有　　　　種,其中,芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　。 解析:結(jié)合A的分子式和已知信息①可知A的結(jié)構(gòu)式為,B的結(jié)構(gòu)簡式為;結(jié)合D+EF和E、F的結(jié)構(gòu)簡式以及D的分子式可確定D的結(jié)構(gòu)簡式為;結(jié)合B、D的結(jié)構(gòu)簡式以及B→C發(fā)生消去反應(yīng)可確定C的結(jié)構(gòu)簡式為。(1)由A的結(jié)構(gòu)式可確定其化學(xué)名稱為三氯乙烯。(2)由B、C的結(jié)構(gòu)簡式可確定反應(yīng)時1分子B消去1分子HCl,由此可寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。(3)根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可知C中含有碳碳雙鍵和氯原子兩種官能團(tuán)。(4)C與二環(huán)己基胺()發(fā)生取代反應(yīng)生成D。(6)E分子中僅含1個O原子,根據(jù)題中限定條件,其同分異構(gòu)體能與金屬鈉反應(yīng),可知其同分異構(gòu)體中一定含有—OH,再結(jié)合核磁共振氫譜有4組峰,且峰面積之比為6∶2∶2∶1,可知其同分異構(gòu)體中一定含有2個—CH3,且2個—CH3處于對稱的位置,符合條件的同分異構(gòu)體有6種,分別是、、、、、。其中芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡式為。答案:(1)三氯乙烯(2)+KOH+KCl+H2O (3)碳碳雙鍵、氯原子　(4)取代反應(yīng)　(5)(6)6　依據(jù)有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷有機(jī)物的方法醇、醛、羧酸、酯之間的相互衍變關(guān)系是有機(jī)結(jié)構(gòu)推斷的重要突破口,它們之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系可用如圖表示:上圖中,A能連續(xù)氧化生成C,且A、C在濃硫酸存在下加熱生成D,則:(1)A為醇、B為醛、C為羧酸、D為酯。(2)A、B、C三種物質(zhì)中碳原子數(shù)相同,碳骨架結(jié)構(gòu)相同。(3)A分子中含—CH2OH結(jié)構(gòu)。(4)若D能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則A為CH3OH,B為HCHO,C為HCOOH,D為HCOOCH3。[對點精練2] A是一種重要的化工原料,已知A是一氯代烴,相對分子質(zhì)量為92.5,其核磁共振氫譜中只有一個峰,C是一種高分子化合物,M是一種六元環(huán)狀酯,轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示,回答下列問題:(1)A的分子式為　　　　　　　　　         　;B→D的反應(yīng)類型為　　　　　　　　;A→B的反應(yīng)條件是　　　　　　　　　　　　。(2)有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　　　　,M的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　　　　　。(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:D→E:　                                    ;F→G:　                                   。(4)滿足下列條件的H的同分異構(gòu)體共有　　　種(不考慮立體異構(gòu))。①屬于酯類;②能發(fā)生銀鏡反應(yīng);③能與金屬鈉反應(yīng)放出氣體。解析:(1)A是一氯代烴,相對分子質(zhì)量為92.5,故A中含有1個Cl原子,利用商余法計算:=4…9,故烴基為—C4H9,A的分子式為C4H9Cl;C4H9Cl核磁共振氫譜中只有一個峰,說明只有一種氫原子,故A為Cl,A得到B,B轉(zhuǎn)化為高分子化合物C,B含有不飽和鍵,A→B為鹵代烴的消去反應(yīng),故B為(CH3)2CCH2,(CH3)2CCH2與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D[(CH3)2CBr—CH2Br];A→B是C(CH3)3Cl在強(qiáng)堿的醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成(CH3)2CCH2。(2)B→C是(CH3)2CCH2發(fā)生加聚反應(yīng)生成,故C為;D為(CH3)2CBr—CH2Br,D轉(zhuǎn)化為E,E連續(xù)氧化生成G,故D水解生成E,E為(CH3)2C(OH)CH2OH,F為(CH3)2C(OH)—CHO,F氧化生成G,G酸化得到H,H為(CH3)2C(OH)—COOH,G為(CH3)2C(OH)—COONH4,H發(fā)生成環(huán)酯化反應(yīng)生成M,M為。(3)由上述分析可知,D→E:+2H2O+2HBr;F→G:+2[Ag(NH3)2]OH+3NH3+H2O+2Ag↓。(4)H為(CH3)2C(OH)—COOH,其同分異構(gòu)體中屬于酯類,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),為甲酸酯,能與金屬鈉反應(yīng)放出氣體,還含有—OH,符合條件的同分異構(gòu)體有HOCH2CH2CH2OOCH、CH3CH(OH)CH2OOCH、CH3CH2CH(OH)OOCH、HCOOCH(CH3)CH2OH、HCOOC(OH)(CH3)2,共5種。答案:(1)C4H9Cl　加成反應(yīng)　強(qiáng)堿的醇溶液、加熱(2)　(3) +2HBr+2[Ag(NH3)2]OH+3NH3+H2O+2Ag↓(4)5類型三　依據(jù)已知信息進(jìn)行推斷[典例3] (2020·山東濰坊二模)DL-m-絡(luò)氨酸是一種營養(yǎng)增補(bǔ)劑,能提高人體的免疫力。一種合成DL-m-絡(luò)氨酸的路線如下:已知:①②③回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱為　　　　　　,F中含氧官能團(tuán)的名稱是　　　　　　。 (2)E到F的反應(yīng)類型為　　　　　　。 (3)寫出D到E的化學(xué)方程式:                                                                           　。 (4)化合物M是一種α-氨基酸,是H的同分異構(gòu)體。滿足以下條件的M有　　　　種。ⅰ.苯環(huán)上有兩個處于鄰位上的取代基,與FeCl3溶液不能發(fā)生顯色反應(yīng);ⅱ.1 mol M與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1.5 mol H2。其中分子中存在兩個手性碳原子,且能在濃硫酸催化加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)而消除旋光性,該異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　(已知:分子中存在手性碳原子的分子叫手性分子,手性分子具有旋光性)。 (5)是合成藥物撲熱息痛的中間體。設(shè)計由苯酚和ClCH2—O—CH3制備的合成路線:                                                                                                                     　(無機(jī)試劑任選)。 解析:(1)A為,化學(xué)名稱為間甲基苯酚或3甲基苯酚,F為,含氧官能團(tuán)的名稱是羥基、醚鍵。(2)E()與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成F(),E到F的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。(3)D在銅作用下催化氧化生成E,D到E的化學(xué)方程式:2+O22+2H2O。(4)化合物M是一種α-氨基酸,是H的同分異構(gòu)體。ⅰ.苯環(huán)上有兩個處于鄰位上的取代基,與FeCl3溶液不能發(fā)生顯色反應(yīng),沒有酚羥基;ⅱ.1 mol M與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1.5 mol H2,除羧基外還有兩個醇羥基。滿足條件的M有7種,分別是、、、、、、,其中分子中存在兩個手性碳原子,且能在濃硫酸催化加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)而消除旋光性,該異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為、。(5)是合成藥物撲熱息痛的中間體,由苯酚和ClCH2—O—CH3制備,在引入氨基過程中,要用濃HNO3進(jìn)行硝化反應(yīng),酚羥基易被氧化,需進(jìn)行保護(hù),合成路線如下:。答案:(1)間甲基苯酚或3-甲基苯酚　羥基、醚鍵　(2)加成反應(yīng)　(3)2+O22+2H2O(4)7　　(5)[命題分析] 有機(jī)合成情境,綜合應(yīng)用。學(xué)科素養(yǎng):證據(jù)推理與模型認(rèn)知。關(guān)鍵能力:分析與推測及信息遷移能力。必備知識:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識。依據(jù)提供的信息進(jìn)行推斷(1)苯環(huán)側(cè)鏈引羧基如(R代表烴基)被酸性KMnO4溶液氧化生成,此反應(yīng)可縮短碳鏈。(2)鹵代烴跟氰化鈉溶液反應(yīng)再水解可得到羧酸如CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH;鹵代烴與氰化物發(fā)生取代反應(yīng)后,再水解得到羧酸,這是增加一個碳原子的常用方法。(3)烯烴通過臭氧氧化,再經(jīng)過鋅與水處理得到醛或酮如CH3CH2CHO+;RCHCHR′(R、R′代表H或烴基)與堿性KMnO4溶液共熱后酸化,發(fā)生雙鍵斷裂生成羧酸,通過該反應(yīng)可推斷碳碳雙鍵的位置。(4)雙烯合成如1,3-丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到環(huán)己烯,+,這是著名的雙烯合成,也是合成六元環(huán)的首選方法。(5)羥醛縮合有α-H的醛在稀堿(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用,生成β-羥基醛,稱為羥醛縮合反應(yīng)。如:2CH3CH2CHO。[對點精練3] (2020·山東青島一模)高分子化合物G()是一種重要的合成聚酯纖維,其合成路線如下:已知:①②+R3OH+R2OH(1)F的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　              　　,①的反應(yīng)類型為　　　　　　　,E中官能團(tuán)名稱為　　　　　　,⑤的反應(yīng)方程式為　                                                                                                    　。 (2)寫出符合下列條件E的同分異構(gòu)體:　　　　　　　(填結(jié)構(gòu)簡式,不考慮立體異構(gòu))。 ①含有苯環(huán),遇FeCl3溶液不變色②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③核磁共振氫譜圖峰面積之比為1∶3∶6∶6(3)判斷化合物E中有無手性碳原子,若有,用“*”標(biāo)出:　　　　　　。(4)寫出以1,3-丙二醇和甲醇為原料制備的合成路線(其他試劑任選):                                                                                                                                            　。 解析:(1)根據(jù)題意及合成路線圖分析,F為HOCH2CH2OH;由碳原子數(shù)和氧原子數(shù)可知,1份乙炔和2份甲醛反應(yīng),由于A中碳、氫、氧數(shù)目為1份乙炔和2份甲醛之和,故反應(yīng)①為加成反應(yīng);E的結(jié)構(gòu)簡式為,其中的官能團(tuán)名稱為酯基、羰基;根據(jù)已知反應(yīng)①,2份在的條件下,發(fā)生成環(huán)反應(yīng),形成E和2份的,故化學(xué)方程式為。(2)E的分子式為C12H16O6,E的同分異構(gòu)體符合下列條件:①含有苯環(huán),遇FeCl3溶液不變色,說明其不含酚羥基;②能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則其含醛基;③核磁共振氫譜圖峰面積之比為1∶3∶6∶6,說明有四種氫,且數(shù)目分別為1、3、6、6,再根據(jù)E的不飽和度為5,而苯環(huán)、醛基不飽和度已經(jīng)符合,那么O只能形成醚鍵,因此,符合條件的為。(3)手性碳原子指的是碳原子上連接4個不同的原子或原子團(tuán),E中存在手性碳,用星號標(biāo)記為。(4)1,3-丙二醇和甲醇為原料制備,采用逆推法,根據(jù)已知反應(yīng)①,先要制取,而可通過與2份甲醇酯化得到,1,3-丙二醇在酸性高錳酸鉀的條件下,可氧化成,故合成路線為 。答案:(1)HOCH2CH2OH　加成反應(yīng)　酯基、羰基(2)(3)(4)考點二　有機(jī)合成路線設(shè)計1.有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變(1)官能團(tuán)的引入(或轉(zhuǎn)化)方法—OH+H2O;R—X+H2O;R—CHO+H2;RCOR′+H2;R—COOR′+H2O;多糖發(fā)酵—X烷烴+X2;烯(炔)烴+X2或HX;R—OH+HXR—OH和R—X的消去;炔烴不完全加氫—CHO某些醇氧化;烯烴氧化;炔烴水化;糖類水解—COOHR—CHO+O2;苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化;羧酸鹽酸化;R—COOR′+H2O—COO—酯化反應(yīng)(2)官能團(tuán)的消除①消除雙鍵:加成反應(yīng)。②消除羥基:消去、氧化、酯化反應(yīng)。③消除醛基:還原和氧化反應(yīng)。(3)官能團(tuán)的保護(hù)被保護(hù)的官能團(tuán)被保護(hù)的官能團(tuán)性質(zhì)保護(hù)方法酚羥基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化①用NaOH溶液先轉(zhuǎn)化為酚鈉,后酸化重新轉(zhuǎn)化為酚:②用碘甲烷先轉(zhuǎn)化為苯甲醚,后用氫碘酸酸化重新轉(zhuǎn)化為酚:氨基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化先用鹽酸轉(zhuǎn)化為鹽,后用NaOH溶液重新轉(zhuǎn)化為氨基碳碳雙鍵易與鹵素單質(zhì)加成,易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化用氯化氫先通過加成轉(zhuǎn)化為氯代物,后用NaOH醇溶液通過消去重新轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵醛基易被氧化利用乙醇(或乙二醇)保護(hù):2.有機(jī)合成中碳骨架的構(gòu)建碳鏈變化常見反應(yīng)示例碳鏈增長炔烴、烯烴、醛、酮與HCN加成醛酮的羥醛縮合鹵代烴取代RCl+NaCNRCN+NaCl加聚反應(yīng)nCH2CH2CH2—CH2縮聚反應(yīng)酯化型、氨基酸縮合型、甲醛與苯酚碳鏈減短氧化反應(yīng)水解反應(yīng)RCOOR′+H2ORCOOH+R′OH烷烴裂化或裂解C16H34C8H18+C8H16;C8H18C4H10+C4H8脫羧反應(yīng)R—COONa+NaOHRH+Na2CO3成環(huán)成環(huán)烴+成環(huán)醚2HOCH2CH2OH+2H2O成酯環(huán)+2H2O成肽環(huán)+2H2O類型一　結(jié)合已知信息設(shè)計合成路線[典例1] (2020·山東等級考)化合物F是合成吲哚-2-酮類藥物的一種中間體,其合成路線如下:AB()CDEF(C10H9NO2)已知:Ⅰ.Ⅱ.Ⅲ.Ar—X+Ar為芳基;X=Cl,Br;Z或Z′=COR,CONHR,COOR等。回答下列問題:(1)實驗室制備A的化學(xué)方程式為                                                                        　,提高A產(chǎn)率的方法是　　　　　　　;A的某同分異構(gòu)體只有一種化學(xué)環(huán)境的碳原子,其結(jié)構(gòu)簡式為　                         。(2)C→D的反應(yīng)類型為　　　　;E中含氧官能團(tuán)的名稱為　　　　。(3)C的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　,F的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　。(4)Br2和的反應(yīng)與Br2和苯酚的反應(yīng)類似,以和為原料合成,寫出能獲得更多目標(biāo)產(chǎn)物的較優(yōu)合成路線(其他試劑任選):                                                                                                                                        　。 解析:(1)根據(jù)題給已知信息Ⅰ,由B的結(jié)構(gòu)簡式逆推可知A為CH3COOC2H5,實驗室利用乙醇與乙酸為原料,通過酯化反應(yīng)可制備乙酸乙酯,反應(yīng)的化學(xué)方程式是CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O,該反應(yīng)為可逆反應(yīng),及時將反應(yīng)體系中的乙酸乙酯蒸出,或增大反應(yīng)物(乙酸或乙醇)的量可提高乙酸乙酯的產(chǎn)率;乙酸乙酯分子有1個不飽和度(可判斷其同分異構(gòu)體含雙鍵或環(huán)狀結(jié)構(gòu)),且含4個碳原子和2個氧原子,由A的這種同分異構(gòu)體只有1種化學(xué)環(huán)境的碳原子,則可判斷該同分異構(gòu)體為高度對稱的分子,故其結(jié)構(gòu)簡式為。(2)在堿性、加熱條件下水解,再酸化可得C,C的結(jié)構(gòu)簡式是,由題給已知信息Ⅱ可知C生成D發(fā)生的是羧基結(jié)構(gòu)中的—OH被Cl取代的反應(yīng),則D為,E為,E的含氧官能團(tuán)是羰基、酰胺基。(3)由上述分析可知C為CH3COCH2COOH,結(jié)合F的分子式,根據(jù)題給已知信息Ⅲ可知,發(fā)生分子內(nèi)反應(yīng)生成的F為。(4)發(fā)生溴代反應(yīng)生成,與發(fā)生類似題給已知信息Ⅱ的反應(yīng),生成,根據(jù)題給已知信息Ⅲ,可知發(fā)生分子內(nèi)脫去HBr的反應(yīng),生成目標(biāo)產(chǎn)物。答案:(1)CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O　及時蒸出產(chǎn)物(或增大乙酸或乙醇的用量)　(2)取代反應(yīng)　羰基、酰胺基(3)CH3COCH2COOH　(4)[命題分析] 吲哚-2-酮類藥物的一種中間體合成情境,綜合應(yīng)用。學(xué)科素養(yǎng):證據(jù)推理與模型認(rèn)知、變化觀念與平衡思想。關(guān)鍵能力:分析與推測、理解與辨析及信息遷移能力。必備知識:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)。常用的有機(jī)合成路線(1)一元合成路線(2)二元合成路線(3)芳香化合物的合成路線(4)改變官能團(tuán)的位置①CH3CH2CH2BrCH3CHCH2。②CH3CH2CH2OHCH3CHCH2。[對點精練1] 已知:①RCH2Br②RCOOR′RCH2OH化合物是合成抗癌藥物白藜蘆醇的中間體,請寫出以、和CH3OH為原料制備該化合物的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用):　                          。合成路線流程圖示例如下:H2CCH2CH3CH2BrCH3CH2OH。解析:先與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成,再在LiAlH4、無水四氫呋喃條件下還原得到,與HBr發(fā)生取代反應(yīng)得到,再結(jié)合反應(yīng)信息①,與反應(yīng)得到目標(biāo)物質(zhì),合成路線流程圖為。答案:類型二　類比已知合成路線的有機(jī)合成[典例2] 氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香烴A制備G的合成路線如下:4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精細(xì)化工中間體,寫出由苯甲醚()制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線:                                                      　(其他試劑任選)。 解析:依據(jù)題目的③④⑤步驟得合成路線如下:。答案:[命題分析] 治療腫瘤的藥物氟他胺合成情境,綜合應(yīng)用。學(xué)科素養(yǎng):證據(jù)推理與模型認(rèn)知。關(guān)鍵能力:分析與推測、理解與辨析。必備知識:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識。有機(jī)合成的解題思路[對點精練2] 化合物N具有鎮(zhèn)痛、消炎等藥理作用,其合成路線如下:參照上述合成路線,以為原料,采用如下方法制備醫(yī)藥中間體。該路線中試劑與條件1為　　　　,X的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　;試劑與條件2為　　　　　　　　,Y的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　。解析:由原料和醫(yī)藥中間體的結(jié)構(gòu)簡式可推知化合物X為,化合物Y為,參照題給的合成路線可知,試劑與條件1為HBr、△;由生成可知是醇羥基被氧化為羰基,試劑與條件2為O2/Cu或Ag、△。答案:HBr、△　　O2/Cu或Ag、△