高三化學(xué)復(fù)習(xí)知識(shí)清單（通用版） 知識(shí)清單30 分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

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【知識(shí)歸納】
考點(diǎn)1 化學(xué)鍵
一、共價(jià)鍵的特征及成鍵原則
1．共價(jià)鍵的特征
（1）一定有飽和性
（2）有方向性（H－H鍵除外）
2．常見原子的成鍵數(shù)目
3．形成化學(xué)鍵的目的：使體系的能量最低，達(dá)到穩(wěn)定結(jié)構(gòu)
二、極性鍵和非極性鍵
1．分類依據(jù)：共用電子對(duì)的偏移程度
2．極性鍵和非極性鍵的比較
3．極性強(qiáng)弱：成鍵元素的電負(fù)性差別越大，共用電子對(duì)偏移程度越大，極性越強(qiáng)。
4．鍵的極性對(duì)化學(xué)性質(zhì)的影響
（1）共價(jià)鍵的極性越強(qiáng)，鍵的活潑性也越強(qiáng)，容易發(fā)生斷裂，易發(fā)生相關(guān)的化學(xué)反應(yīng)。
（2）成鍵元素的原子吸引電子能力越強(qiáng)，電負(fù)性越大，共價(jià)鍵的極性就越強(qiáng)，在化學(xué)反應(yīng)中該分子的反應(yīng)活性越強(qiáng)，在化學(xué)反應(yīng)中越容易斷裂。
5．鍵的極性對(duì)羧酸酸性的影響
（1）三氟乙酸與三氯乙酸的酸性強(qiáng)弱
①酸性強(qiáng)弱：三氟乙酸＞三氯乙酸
②原因：電負(fù)性：F＞Cl極性：F－C＞Cl－C極性：F3C－＞Cl3C－羥基極性：三氟乙酸＞三氯乙酸
（2）甲酸、乙酸和丙酸的酸性強(qiáng)弱
①酸性強(qiáng)弱：甲酸＞乙酸＞丙酸
②原因：烷基（－R）是推電子基團(tuán)，烷基越長推電子效應(yīng)越大，使羧基中的羥基極性越小，羧酸的酸性越弱。隨著烷基加長，酸性差異越來越小
三、鍵和鍵
1．分類依據(jù)：電子云的重疊程度
2．形成
（1）鍵的形成：由成鍵原子的s軌道或p軌道重疊形成
①s-s型
②s-p型
③p-p型
（2）鍵的形成：由兩個(gè)原子的p軌道“肩并肩”重疊形成
3．成鍵特點(diǎn)
3．判斷方法：一般來說，共價(jià)單鍵是鍵，共價(jià)雙鍵是+鍵，共價(jià)叁鍵是+2鍵。
（1）N2：1個(gè)鍵和2個(gè)鍵
（2）HCN：2個(gè)鍵和2個(gè)鍵
（3）COS：2個(gè)鍵和1個(gè)鍵
（4）C2H4：5個(gè)鍵和1個(gè)鍵
（5）C2H2：3個(gè)鍵和2個(gè)鍵
4．穩(wěn)定性：一般鍵穩(wěn)定，必須根據(jù)鍵能進(jìn)行計(jì)算
計(jì)算判斷氮?dú)庵墟I的穩(wěn)定。
三、配位鍵
1．配位鍵
（1）概念：共用電子由一方原子單方面提供形成共價(jià)鍵
（2）本質(zhì)：一類特殊的共價(jià)鍵
①配位鍵一旦形成，與普通的共價(jià)鍵沒有任何區(qū)別
②配位鍵都是鍵（從電子云重疊角度考慮）
（3）成鍵條件
①中心體：提供空軌道的原子、分子或離子
②配位體：提供孤對(duì)電子的原子、分子或離子
（4）特征
①有方向性：孤對(duì)電子必須沿著“空軌道”的方向來成鍵
②有飽和性：“空軌道”和孤對(duì)電子都是有限的
2．配位鍵的判斷及表示
（1）配位鍵的判斷
①不正常的共價(jià)鍵即為配位鍵（比正常的成鍵數(shù)多或少）
②分子和其他微粒形成的化學(xué)鍵一定是配位鍵
（2）表示方法：A（配位體）→B（中心體）
①金屬和非金屬間成鍵：非金屬元素→金屬元素

②非金屬和非金屬成鍵：需判斷孤對(duì)電子提供者

（3）離子中1個(gè)電荷相當(dāng)于1個(gè)離子鍵

四、配合物（絡(luò)合物）
1．概念：金屬離子或原子與某些微粒以配位鍵結(jié)合形成的化合物
（1）配合物中的兩個(gè)“一定”
①配位化合物中一定含有配位鍵
②一定含有金屬原子或離子，即中心體
（2）含配位鍵的化合物不一定是配合物，如NH4+、H3O +等
（3）配離子：中心體與配位體通過配位鍵結(jié)合形成的復(fù)雜離子
2．配合物的構(gòu)成
（1）幾個(gè)概念
①中心原子或離子：即中心體，提供空軌道，一般只有1個(gè)
②配體：即配位體，提供孤對(duì)電子，可能有多個(gè)
③配位數(shù)：直接同中心離子（或原子）配位的原子的數(shù)目，不一定是配位體的個(gè)數(shù)
④判斷：配離子［Cu（En）2］2+的配位體數(shù)為2，配位數(shù)為4
（2）配合物中的化學(xué)鍵
①內(nèi)界和外界通過離子鍵結(jié)合，一般較易電離
②中心體和配位體通過配位鍵結(jié)合，一般很難電離
（3）配合物結(jié)構(gòu)的確定
①1ml［CCl2（NH3）4］Cleq \(--------------→,\s\up7(足量的),\s\d5(硝酸銀溶液))1 ml AgCl
②1ml［CCl（NH3）5］Cl2eq \(--------------→,\s\up7(足量的),\s\d5(硝酸銀溶液))2 ml AgCl
（4）特別提醒
①有的配合物沒有外界。如五羰基合鐵Fe（CO）5、四羰基合鎳Ni（CO）4。
②有的配合物有多種配體。如［Cu（NH3）2（H2O）2］ SO4、［C（SO4）（NH3）5］Br、［C（NH3）5Br］SO4。
3．配合物的穩(wěn)定性：提供孤對(duì)電子和空軌道的能力越強(qiáng)，越穩(wěn)定
（1）配位原子的半徑越大，越易提供孤對(duì)電子
（2）過渡金屬提供空軌道的能力強(qiáng)
（3）判斷
①血紅蛋白：Mb·O2、Mb·CO、Mb·NO，Mb·CO最穩(wěn)定
②穩(wěn)定性：［Mg（NH3）4］2+＜［Cu（NH3）4］2+
4．配合物的空間結(jié)構(gòu)
（1）二配位：一般是直線形
（2）AB4型四配位
①AB2C2有一種結(jié)構(gòu)：正四面體形

②四配位：AB2C2有兩種結(jié)構(gòu)：正方形
（3）六配位：一般是正八面體形
五、常見配合物的形成
1．銅氨溶液的形成
（1）反應(yīng)過程：CuSO4溶液Cu（OH）2［Cu（NH3）4］2+
（2）反應(yīng)現(xiàn)象：先產(chǎn)生藍(lán)色沉淀，后產(chǎn)生深藍(lán)色溶液，滴加乙醇后析出深藍(lán)色晶體
（3）相關(guān)反應(yīng)：
①Cu2++2NH3·H2OCu（OH）2↓+2NH4+
②Cu（OH）2+4NH3［Cu（NH3）4］2++2OH－
③［Cu（NH3）4］2++SO42－+H2O［Cu（NH3）4］SO4·H2O↓
2．銀氨溶液的形成
（1）反應(yīng)過程：AgNO3溶液AgOH［Ag（NH3）2］+
（2）反應(yīng)現(xiàn)象：先產(chǎn)生白色沉淀，后產(chǎn)生無色溶液
（3）相關(guān)反應(yīng)：
①AgNO3+NH3·H2OAgOH↓+NH4NO3
②AgOH+2NH3·H2O［Ag（NH3）2］OH+2H2O
3．硫氰酸鐵型溶液的形成
（1）反應(yīng)過程：FeCl3溶液［Fe（SCN）m］3－m
（2）反應(yīng)現(xiàn)象：產(chǎn)生血紅色溶液
（3）相關(guān)反應(yīng)：
①m＝1：FeCl3+KSCN［Fe（SCN）］Cl2+KCl
②m＝2：FeCl3+2KSCN［Fe（SCN）2］Cl+2KCl
③m＝3：FeCl3+3KSCNFe（SCN）3+3KCl
④m＝4：FeCl3+4KSCNK［Fe（SCN）4］+3KCl
⑤m＝5：FeCl3+5KSCNK2［Fe（SCN）5］+3KCl
⑥m＝6：FeCl3+6KSCNK3［Fe（SCN）6］+3KCl
4．四羥基合鋁酸鹽的形成
（1）反應(yīng)過程：AlCl3溶液Al（OH）3［Al（OH）4］－
（2）反應(yīng)現(xiàn)象：先產(chǎn)生白色沉淀，后產(chǎn)生無色溶液
（3）相關(guān)反應(yīng)：
①Al3++3OH－Al（OH）3↓
②Al(OH)3+OH－［Al（OH）4］－
考點(diǎn)2 微粒構(gòu)型和雜化
一、價(jià)層電子對(duì)互斥理論
1．雜化方式判斷
（1）公式計(jì)算法
①適用范圍：ABn型分子或ABnm±型離子
②公式：價(jià)層電子對(duì)數(shù)（n）＝
③VIA族元素作中心體提供7個(gè)價(jià)電子，作配位體提供0個(gè)單電子
④當(dāng)出現(xiàn)單電子時(shí)，單電子算一對(duì)。如n＝≈4
⑤單取代基：如－CH3、－NH2、－OH，提供1個(gè)單電子
⑥非常規(guī)型微粒
⑦局限：CN－無法根據(jù)該公式計(jì)算雜化方式
（2）根據(jù)鍵數(shù)和孤電子對(duì)數(shù)之和判斷
①適用范圍：多中心微粒、有結(jié)構(gòu)圖的微粒
②軌道數(shù)（價(jià)層電子對(duì)數(shù)）：n＝鍵數(shù)+孤電子對(duì)數(shù)
（3）根據(jù)有機(jī)物的成鍵特點(diǎn)判斷
①單鍵C、N、O（、、－O－）：sp3雜化
②雙鍵C、N、O（、－－、）：sp2雜化
雙雙鍵“＝C＝”：sp雜化
③叁鍵C、N、O（―C≡C―、―C≡N）：sp雜化
（4）根據(jù)微粒構(gòu)型判斷
2．軌道構(gòu)型和微粒構(gòu)型的區(qū)別
（1）軌道構(gòu)型（VSEPR模型）
（2）軌道構(gòu)型和微粒構(gòu)型的關(guān)系
二、分子的極性
1．化學(xué)鍵極性和分子極性的關(guān)系
2．分子極性的判斷方法
（1）根據(jù)鍵的極性判斷
①只含有非極性鍵的雙原子分子或多原子分子是非極性分子。如O2、H2、P4、C60。
②含有極性鍵的雙原子分子都是極性分子。如HCl、HF、HBr。
③含有極性鍵的多原子分子，空間結(jié)構(gòu)對(duì)稱的是非極性分子；空間結(jié)構(gòu)不對(duì)稱的是極性分子。
（2）判斷ABn型分子極性的經(jīng)驗(yàn)規(guī)律
①中心原子A的化合價(jià)的絕對(duì)值等于該元素所在的主族序數(shù)，則為非極性分子；若不等，則為極性分子。
②中心原子有孤電子對(duì)，則為極性分子；若無孤電子對(duì)，則為非極性分子。
（3）結(jié)構(gòu)判斷
①對(duì)稱性判斷：高度對(duì)稱的是非極性分子
②孤電子對(duì)判斷：中心原子上含孤電子對(duì)的一定是極性分子
③構(gòu)型判據(jù)：分子構(gòu)型和軌道構(gòu)型完全一致的是非極性分子
（4）AB2C2型分子
①立體結(jié)構(gòu)：只有一種結(jié)構(gòu)，極性分子
②平面結(jié)構(gòu)：兩種結(jié)構(gòu)
（5）實(shí)驗(yàn)判據(jù)：相似相溶原理
①極性分子易溶于極性溶劑
②非極性分子易溶于非極性溶劑
三、鍵參數(shù)的比較
1．共價(jià)鍵的鍵能的比較
（1）鍵能和鍵長的關(guān)系：鍵長越短，鍵能越大
（2）同種元素不同類型鍵能：叁鍵＞雙鍵＞單鍵
（3）共價(jià)分子的鍵能和穩(wěn)定性的關(guān)系
①共價(jià)單鍵：半徑越小，鍵能越大，分子越穩(wěn)定
②叁鍵或雙鍵：斷裂1個(gè)鍵的能量越大，越穩(wěn)定
③實(shí)例：活潑性CO＞N2
2．共價(jià)鍵的鍵長的比較
（1）看有成鍵原子上是否都有孤對(duì)電子
①無孤對(duì)電子：只看成鍵原子的半徑之和
②有孤對(duì)電子：還要看孤對(duì)電子之間的排斥作用
③鍵長比較
（2）看能否形成鍵：形成鍵使鍵長變短
①乙烷、苯和乙烯：C－C＞特殊鍵＞C＝C
②金剛石和石墨中的碳碳鍵：金剛石＜石墨
③SO3的三聚體環(huán)狀結(jié)構(gòu)，鍵長：a＞b
3．鍵角大小的比較
（1）求鍵角的大小：利用價(jià)層電子對(duì)互斥理論計(jì)算的軌道夾角
（2）中心原子和配位原子均相同：中心原子上孤電子對(duì)越多，孤電子對(duì)鍵角的壓縮作用越大，鍵角越小
①∠H－O－H：H2O＜H3O+
②∠H－N－H：NH2－＜NH3＜［Zn（NH3）6］2+
③∠H－C－H：CH3+＞－CH3＞CH3－
④∠O－N－O：NO2+＞NO2＞NO2－
（3）中心原子不同或配位原子不完全相同
①中心原子電負(fù)性大：中心原子對(duì)鍵角的拉伸作用越大，鍵角越大
②配位原子電負(fù)性大：配位原子對(duì)鍵角的壓縮作用越大，鍵角越小
③NH3和PH3中：∠H－N－H＞∠H－P－H
④H2S和H2O中：∠H－S－H＜∠H－O－H
⑤NCl3和NF3中：∠Cl－N－Cl＞∠F－N－F
⑥HCHO和COCl2中：∠H－C－H＞∠Cl－C－Cl
三、等電子體
1．含義：原子數(shù)相同，價(jià)電子總數(shù)相等
2．結(jié)構(gòu)：立體結(jié)構(gòu)、化學(xué)鍵類型相同，鍵角不一定相等
3．尋找方法
（1）同族元素上下?lián)Q
（2）相鄰元素左右移
（3）電子電荷可互換
4．常見的等電子體
（1）三原子8電子
①結(jié)構(gòu)：sp3雜化，角型或V型
②典例：H2O、H2F+、NH2－
（2）兩原子10電子
①結(jié)構(gòu)：sp雜化，直線形
②典例：N2、CO、CN－、C22－、O22+、NO+
（3）兩原子11電子
①結(jié)構(gòu)：sp雜化，直線形
②典例：NO、O2+
（4）三原子16電子
①結(jié)構(gòu)：sp雜化，直線形
②典例：CO2、CS2、N2O、SCN－、NO2+、N3－、BeCl2、CNO－、AlO2－、BeO22－
（5）三原子18電子
①結(jié)構(gòu)：sp2雜化，角型或V型
②典例：SO2、O3、NO2－
（6）四原子24電子
①結(jié)構(gòu)：sp2雜化，平面正三角形
②典例：BO33－、CO32－、NO3－、SiO32－、SO3、BF3、BCl3、AlCl3
（7）四原子26電子
①結(jié)構(gòu)：sp3雜化，三角錐型
②典例：PO33－、SO32－、ClO3－
（8）五原子32電子
①結(jié)構(gòu)：sp3雜化，正四面體形
②典例：ClO4－、SO42－、PO43－、SiO44－、BF4－、SiF4、CCl4、CF4、SiCl4
（9）五原子8電子
①結(jié)構(gòu)：sp3雜化，正四面體形
②典例：CH4、NH4+
考點(diǎn)3 分子間作用力
一、分子間作用力
1．概念：分子間存在的相互作用力
（1）實(shí)質(zhì)：電性作用
（2）存在：分子和分子之間或稀有氣體原子之間
2．分類
（1）范德華力：普通的分子間作用力
（2）氫鍵：特殊的分子間作用力
3．特點(diǎn)
（1）作用范圍很小，一般認(rèn)為氣體分子中無分子間作用力
（2）比化學(xué)鍵弱得多
4．外界條件對(duì)分子間作用力的影響
（1）壓強(qiáng)：增大壓強(qiáng)，分子間作用力增大
（2）溫度：升高溫度，分子間作用力減小
二、范德華力與物質(zhì)性質(zhì)
1．特點(diǎn)：無方向性，無飽和性
2．影響因素
（1）分子的極性越大，范德華力越大
（2）組成和結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)，相對(duì)分子質(zhì)量越大，范德華力越大
3．作用效果
（1）組成和結(jié)構(gòu)相似的分子，相對(duì)分子質(zhì)量越大，熔沸點(diǎn)越高
（2）由分子構(gòu)成的晶體熔點(diǎn)低、揮發(fā)性強(qiáng)、硬度小
4．范德華力與化學(xué)鍵作用效果的區(qū)別
（1）范德華力主要影響物質(zhì)的物理性質(zhì)，如物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)等
（2）化學(xué)鍵主要影響物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)，如熱穩(wěn)定性等
三、氫鍵與物質(zhì)性質(zhì)
1．氫鍵的實(shí)質(zhì)：電性作用（介于范德華力和共價(jià)鍵之間）
2．氫鍵的表示方法：X－H…Y
（1）“－”表示共價(jià)鍵，“…”表示氫鍵
（2）氫鍵形成的一般條件
①分子中必須有氫原子
②氫原子兩邊有電負(fù)性大、半徑小、具有孤對(duì)電子的元素（F、O、N）
③－NH3+中的N原子能否形成氫鍵：不能
④－CHO中的H原子能否形成氫鍵：不能
3．氫鍵的特點(diǎn)
（1）有方向性：沿著孤對(duì)電子的伸展方向成鍵
（2）有飽和性：氫原子與孤電子對(duì)相對(duì)應(yīng)
4．氫鍵的存在
（1）三種氣態(tài)氫化物：H2O、HF、NH3

（2）含羥基物質(zhì)：含氧酸、含氧酸的酸式鹽、醇、酸、酚及它們的水溶液

（3）含氨基物質(zhì)：NH3、N2H4、DNA雙螺旋體
5．氫鍵的類型
（1）分子間氫鍵；普遍存在
①鏈狀
②環(huán)狀：分子中含多個(gè)N、O、F原子
（2）分子內(nèi)氫鍵：含多個(gè)N、O、F原子，且為鄰位關(guān)系
6．氫鍵的作用效果
（1）對(duì)物質(zhì)熔沸點(diǎn)的影響
①分子間氫鍵相當(dāng)于增大了相對(duì)分子質(zhì)量，故熔沸點(diǎn)升高
②分子內(nèi)氫鍵未增大分子量，卻降低了分子極性，故熔沸點(diǎn)降低
③形成的分子間氫鍵越多，熔沸點(diǎn)越高
（2）對(duì)物質(zhì)的電離的影響：酸性氫原子形成氫鍵，電離程度變小，酸性減弱
（3）對(duì)液體的黏度的影響：分子間有氫鍵的液體，一般黏度較大
（4）冰的密度：結(jié)冰時(shí)水中的氫鍵增多，水分子間的空隙變大，體積增大，密度減小
4．冰晶體中氫鍵鍵能的計(jì)算
（1）冰晶體中氫鍵的結(jié)構(gòu)式

（2）1個(gè)水分子可以形成4個(gè)氫鍵，完全屬于該水分子的氫鍵有2個(gè)
（3）冰的升華熱＝范德華力+2ml氫鍵
四、物質(zhì)溶解性的比較
1．相似相溶原理：極性相似的分子間范德華力較大，其溶解度也大
（1）極性分子易溶于極性溶劑
（2）非極性分子易溶于非極性溶劑
2．氫鍵對(duì)物質(zhì)溶解性的影響
（1）若溶質(zhì)和溶劑分子間形成氫鍵，溶質(zhì)在水中的溶解度降低
（2）若溶質(zhì)分子中存在氫鍵，則它在水中的溶解度反常的大
3．某些基團(tuán)對(duì)物質(zhì)溶解性的影響
（1）常見的親水基和憎水基
①親水基：羥基、羧基、氨基、醛基等
②憎水基：烴基、酯基等
（2）隨著溶質(zhì)分子中憎水基個(gè)數(shù)的增多，溶質(zhì)在水中的溶解度減小
①甲醇、乙醇、甘油和水以任意比互溶
②戊醇在水中的溶解度明顯減小
4．如果溶質(zhì)和溶劑發(fā)生反應(yīng)，將增大物質(zhì)的溶解性
5．常見的極性分子和非極性分子
（1）H2O、NH3、SO2、酒精等為極性分子
（2）CCl4、CS2、苯等為非極性分子
五、無機(jī)含氧酸的酸性
1．酸的元數(shù)＝酸中羥基上的氫原子數(shù)，不一定等于酸中的氫原子數(shù)
2．無機(jī)含氧酸［（HO）mROn］的酸性
（1）非羥基氧原子數(shù)不同
①基本規(guī)律：非羥基氧原子數(shù)n越多，酸性越強(qiáng)
②典型實(shí)例：
HClO4＞H2SO4＞H3PO4＞H4SiO4，HClO4＞HClO3＞HClO2＞HClO
③宏觀解釋：非羥基氧原子數(shù)n越多，酸性越強(qiáng)
④微觀解釋：羥基氧原子數(shù)越多，氧原子所帶的負(fù)電荷越多，中心原子上帶的正電荷越多，中心原子對(duì)羥基氧原子的吸引力越強(qiáng)，氧原子多氫原子的吸引力越弱，氫離子越容易電離，酸性越強(qiáng)
（2）非羥基氧原子數(shù)相同
①基本規(guī)律：中心元素的非金屬性越強(qiáng)，酸性越強(qiáng)
②典型實(shí)例：HClO4＞HBrO4，H2CO3＞H2SiO3，H3PO4＞H3AsO4
③微觀解釋：中心元素的非金屬性越強(qiáng)，中心原子所帶正電荷越多，中心原子對(duì)羥基氧原子的吸引力越強(qiáng)，氧原子多氫原子的吸引力越弱，氫離子越容易電離，酸性越強(qiáng)
六、分子的手性
1．手性異構(gòu)體
（1）概念：具有完全相同的組成和原子排列的一對(duì)分子，如同左手與右手一樣互為鏡像，卻在三維空間里不能疊合，互稱手性異構(gòu)體。
（2）又名：手性同分異構(gòu)體、對(duì)映異構(gòu)體、光學(xué)異構(gòu)體
2．手性分子：有手性異構(gòu)體的分子。
（1）手性分子的確定
①兩個(gè)分子具有完全相同的組成和原子排列；
②兩個(gè)分子化學(xué)鍵的種類、數(shù)目及分子的極性完全相同
③兩個(gè)分子互為鏡像；
④兩個(gè)分子在三維空間里不能重合。如圖：

（2）手性碳原子：有機(jī)物中含有的碳原子連有四個(gè)互不相同的原子或基團(tuán)，即*C。

①手性碳原子一定是飽和碳原子，且碳原子是sp3雜化。
②不飽和碳原子（如碳碳雙鍵、－C≡C－等中的碳原子）一定不是手性碳原子。
③有機(jī)物分子中如果有一個(gè)手性碳原子，則該有機(jī)物分子就是手性分子，具有手性異構(gòu)體。
3．手性分子的應(yīng)用
（1）醫(yī)藥領(lǐng)域
①現(xiàn)今使用的藥物中手性藥物超過50%
②對(duì)于手性藥物，一個(gè)異構(gòu)體可能有效，而另一個(gè)異構(gòu)體可能是無效甚至是有害的
（2）合成領(lǐng)域
①手性催化劑：只催化或者主要催化一種手性分子的合成
②用手性催化劑生產(chǎn)藥物，可以只得到或者主要得到一種手性分子，這種獨(dú)特的合成方法稱為手性合成
七、超分子
1．概念：由兩種或兩種以上的分子通過分子間相互作用形成的分子聚集體。
2．應(yīng)用
（1）分離C60和C70
將C60和C70的混合物加入一種空腔大小適配C60的“杯酚”中，得到超分子“杯酚”C60和C70；加入甲苯溶劑，甲苯將C70溶解，經(jīng)過濾后分離出C70；再向不溶物中加入氯仿，氯仿溶解“杯酚”而將不溶解的C60釋放出來并沉淀。從而將C60和C70分離開來。
（2）冠醚識(shí)別堿金屬離子
冠醚分子中有大小不同的空穴適配不同大小的堿金屬離子，而形成冠醚-堿金屬離子超分子。
3．重要特征：分子識(shí)別和自組裝。
IA
IIA
IIIA
IVA
VA
VIA
VIIA
H
Be
B、Al
C、Si
N、P
O、S
F、Cl
1
2
3
4
3
2
1
分類
極性共價(jià)鍵
非極性共價(jià)鍵
成鍵原子
不同元素原子
相同元素原子
電子對(duì)
發(fā)生偏移
不發(fā)生偏移
成鍵原子
的電性
一個(gè)原子呈正電性（δ＋）
一個(gè)原子呈負(fù)電性（δ－）
呈電中性
共價(jià)鍵
鍵
鍵
電子云重疊方式
頭碰頭
平行或肩并肩
軌道重疊程度
大
小
電子云對(duì)稱特征
軸對(duì)稱
鏡像對(duì)稱
能否自由旋轉(zhuǎn)
能
不能
化學(xué)鍵
N≡N
N－N
鍵能kJ·ml－1
942
247
微粒
－CH3
－OH
HCHO
SOCl2
Al（CH3）3
雜化
sp3
sp3
sp2
sp3
sp2
微粒
O3
I3+
S2O32－
變形
OO2
II2+
SSO32－
雜化
sp2
sp3
sp3
n＝鍵數(shù)+孤電子對(duì)數(shù)
C
N
Al
Cl
S
2
2
4
4
4
雜化方式
sp
sp
sp3
sp3
sp3
實(shí)例
H－C≡N
微粒構(gòu)型
四面體
三角錐
平面
V形
直線
雜化方式
sp3
sp3
sp2
sp3或sp2
sp3或sp2或sp
n
2
3
4
雜化方式
sp
sp2
sp3
軌道構(gòu)型
（理想化模型）
直線形
平面正三角形
正四面體形
軌道夾角
180°
120°
109°28′
微粒
雜化方式
VSEPR模型
微粒構(gòu)型
分子極性
SO2
sp2
正四面體形
三角錐形
極性分子
SO3
sp2
正四面體形
平面正三角形
非極性分子
NO2－
sp2
平面正三角形
三角錐形
NO3－
sp2
平面正三角形
平面正三角形
NO2+
sp
直線形
直線形
分子
分子類型
非極性分子
非極性分子
極性分子
非極性分子
分子
HCHO
PCl3
PCl5
SF6
軌道構(gòu)型
平面正三角形
正四面體形
三角雙錐形
正八面體形
分子構(gòu)型
平面三角形
三角錐形
三角雙錐形
正八面體形
分子類型
極性分子
極性分子
非極性分子
非極性分子
圖示
分子類型
極性分子
非極性分子
化學(xué)鍵
C－O
C＝O
C≡O(shè)
鍵能/kJ?ml－1
351
803
1071
化學(xué)鍵
N－N
N＝N
N≡N
鍵能/kJ?ml－1
159
418
946
微粒組
鍵長長短
NH3和PH3
N－H＜P－H
金剛石和晶體硅
C－C＜Si－Si
穩(wěn)定性：H2O2＜N2H4＜CH3CH3
O－O＞N－N＞C－C
O2、O2－、O2+、O22－
氧氧鍵：O22－＞O2－＞O2＞O2+
價(jià)層電子對(duì)n
2
3
4
雜化方式
sp
sp2
sp3
鍵角
180°
120°
109°28′
微粒組
H2O和NH3
CO2和SiO2
C6H6和B3N3H6
H3O+和NF3
是否為
等電子體
否
否
是
否
NH3·H2O
膽礬
二聚乙酸
二聚甲酸
四聚甲醇
環(huán)狀碳酸氫鹽
硝酸
水楊醛
鄰硝基苯酚
鄰氨基苯酚
甘油
甘醇
H3PO4
濃硫酸
磷的含氧酸
磷酸
偏磷酸
亞磷酸
次磷酸
結(jié)構(gòu)式
羥基氫原子數(shù)
3
1
2
1
酸的元數(shù)
三元酸
一元酸
二元酸
一元酸