化學(xué)選擇性必修3第三章 烴的衍生物第五節(jié) 有機合成第2課時教案設(shè)計

這是一份化學(xué)選擇性必修3第三章 烴的衍生物第五節(jié) 有機合成第2課時教案設(shè)計，共11頁。教案主要包含了有機合成路線的設(shè)計，逆合成分析法等內(nèi)容，歡迎下載使用。
學(xué)習(xí)導(dǎo)航
1. 結(jié)合碳骨架的構(gòu)建及官能團衍變過程中的反應(yīng)規(guī)律，能利用反應(yīng)規(guī)律進行有機物的推斷與合成。
2.落實有機物分子結(jié)構(gòu)分析的思路和方法，建立對有機反應(yīng)多角度認識模型、并利用模型進一步掌握有機合成的思路和方法。
教學(xué)過程
一、有機合成路線的設(shè)計
1．常見有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系
若以乙醇為原料合成乙二酸(HOOC—COOH)，則依次發(fā)生反應(yīng)的類型是消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解(或取代)反應(yīng)、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng)。
2．常見的有機合成路線
(1)一元化合物合成路線
eq \x(R—CH==CH2)eq \(――→,\s\up7(HX))eq \x(鹵代烴)eq \(―――――→,\s\up11(NaOH水溶液),\s\d4(△))eq \x(一元醇)eq \(――→,\s\up7([O]))eq \x(一元醛)eq \(――→,\s\up7([O]))eq \x(一元羧酸)eq \(―――――――→,\s\up7(醇、濃H2SO4，△))eq \x(酯)
(2)二元化合物合成路線
eq \x(CH2==CH2)eq \(――→,\s\up7(X2))eq \x(CH2X—CH2X)eq \(―――――→,\s\up11(NaOH水溶液),\s\d4(△))eq \x(HOCH2—CH2OH)eq \(――→,\s\up7([O]))eq \x(OHC—CHO)eq \(――→,\s\up7([O]))eq \x(HOOC—COOH)eq \(―――→,\s\up7(一定條件))eq \x(鏈酯、環(huán)酯、聚酯)
(3)芳香族化合物合成路線
①eq \(――→,\s\up11(Cl2),\s\d4(FeCl3))eq \(―――――――→,\s\up11(NaOH水溶液、H＋),\s\d4(△))
②eq \(――→,\s\up11(Cl2),\s\d4(光照))eq \(―――――→,\s\up11(NaOH水溶液),\s\d4(△))
eq \(―――――――→,\s\up7(醇，濃硫酸，△))芳香酯
3．有機合成中常見官能團的保護
(1)酚羥基的保護：因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團前可以先使其與NaOH溶液反應(yīng)，把—OH變?yōu)椤狾Na(或使其與ICH3反應(yīng)，把—OH變?yōu)椤狾CH3)將其保護起來，待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)椤狾H。
(2)碳碳雙鍵的保護：碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護起來，待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。
(3)氨基(—NH2)的保護：如在對硝基甲苯eq \(――→,\s\up7(合成))對氨基苯甲酸的過程中應(yīng)先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2還原為—NH2。防止當(dāng)KMnO4氧化—CH3時，—NH2(具有還原性)也被氧化。
二、逆合成分析法
1．逆合成分析法
從目標(biāo)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)入手，找出合成所需的直接或間接的中間體，逐步推向已知原料，其合成示意圖為
2．逆合成分析法應(yīng)用例析
由“逆合成分析法”分析由乙烯合成草酸二乙酯
(1)具體步驟如下：
根據(jù)以上逆合成分析，可以確定合成草酸二乙酯的有機基礎(chǔ)原料為乙烯(CH2==CH2)，通過六步反應(yīng)進行合成，寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：
①CH2==CH2＋Cl2eq \(――→,\s\up7(催化劑))
②＋2NaOHeq \(――→,\s\up11(H2O),\s\d4(△))＋2NaCl
③
④
⑤CH2==CH2＋H2Oeq \(――→,\s\up7(催化劑))CH3CH2OH
⑥＋2CH3CH2OHeq \(,\s\up11(濃硫酸),\s\d4(△))
＋2H2O
(2)根據(jù)以上逆合成分析，合成步驟如下：
課時訓(xùn)練
1．北京冬奧會將于2022年舉辦，綠色環(huán)保是主要理念。在場館建設(shè)中用到的一種耐腐、耐高溫的表面涂料是以某雙環(huán)烯酯為原料制得，該雙環(huán)烯酯的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法正確的是
A．該雙環(huán)烯酯的分子式為C14H20O2
B．1ml該雙環(huán)烯酯能與3ml H2發(fā)生加成反應(yīng)
C．該雙環(huán)烯酯分子中π鍵數(shù)目為3ml
D．該雙環(huán)烯酯的一氯代物有9種
2．萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑和溶劑。已知-萜品醇的結(jié)構(gòu)簡式如圖，則下列說法錯誤的是
A．1ml該物質(zhì)最多能和1ml氫氣發(fā)生加成反應(yīng)B．該物質(zhì)屬于烴
C．該物質(zhì)能使溴水褪色D．分子式為
3．綠原酸是金銀花的提取物，它是中成藥連花清瘟膠囊的有效成分，其結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列有關(guān)說法錯誤的是
A．綠原酸分子存在順反異構(gòu)現(xiàn)象B．綠原酸能夠發(fā)生消去反應(yīng)
C．綠原酸最多能與反應(yīng)D．綠原酸可以與發(fā)生加成反應(yīng)
4．歐前胡素()具有抗菌、平喘及抗過敏等作用。下列關(guān)于歐前胡素的說法錯誤的是
A．分子式為
B．能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色，但反應(yīng)類型不同
C．能夠在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)
D．歐前胡素最多能與發(fā)生加成反應(yīng)
5．止吐藥米格列奈中間體N的合成反應(yīng)如圖(已知：Ph為苯基)。下列相關(guān)敘述錯誤的是
A．中間體N的分子式為C22H16O8N2
B．物質(zhì)的量相同的M與N最多消耗等量的NaOH
C．M合成N的反應(yīng)為取代反應(yīng)
D．M、N都能使酸性的KMnO4溶液褪色
6．下列說法不正確的是
A．等質(zhì)量的烷烴與氧氣充分反應(yīng)，消耗氧氣的量最多的烷烴是CH4
B．乙烷和乙烯燃燒現(xiàn)象不同是因為乙烯有碳碳雙鍵
C．燃燒0.1ml兩種氣態(tài)烴的混合物，生成標(biāo)況下3.584LCO2，則混合氣體中一定有甲烷
D．同狀況下，VL乙烯和乙醇的混合氣體以任意比混合，完全燃燒，消耗氧氣的體積均為3VL
7．“一鍋法”用［Ru]催化硝基苯(PhNO2，Ph-表示苯基)與醇(RCH2OH)反應(yīng)為仲胺(RCH2NHPh)，反應(yīng)過程如下圖所示。下列敘述錯誤的是
A．反應(yīng)原料中的RCH2OH 不能用RCH(CH3)OH代替
B．歷程中存在反應(yīng)PhNH2+RCHO→RCH=NPh+H2O
C．有機物還原反應(yīng)的氫都來自于RCH2OH
D．該反應(yīng)過程結(jié)束后RCHO沒有剩余
8．某有機物A的分子式為C10H20O2，已知A～E有如右圖轉(zhuǎn)化關(guān)系。則A的結(jié)構(gòu)可能有
A．3種B．4種
C．5種D．6種
9．2-氯乙醇是一種重要的有機化工原料，溶于水，受熱時易分解。通常是以適量的2-氯乙醇為溶劑，用氯化氫與環(huán)氧乙烷反應(yīng)制得新的2-氯乙醇。制取反應(yīng)裝置如圖所示。
反應(yīng)原理為：
(g)＋HCl(g)?ClCH2CH2OH(l) △H