人教版 (2019)第三章 烴的衍生物第五節(jié) 有機(jī)合成教案設(shè)計(jì)

這是一份人教版 (2019)第三章 烴的衍生物第五節(jié) 有機(jī)合成教案設(shè)計(jì)，共13頁。教案主要包含了新課導(dǎo)入，知識拓展，學(xué)生活動等內(nèi)容，歡迎下載使用。
第三章 烴的衍生物第五節(jié)  有機(jī)合成第2課時(shí)  有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)與實(shí)施在前三節(jié)中，教科書以乙醇、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯為例，介紹了醇、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)以及用途等方面的知識。有機(jī)合成是本章的最后一節(jié)，通過復(fù)習(xí)再現(xiàn)、資料給予、課件激發(fā)、課題探究等形式，分析有機(jī)合成過程，復(fù)習(xí)各類有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、反應(yīng)類型、相互轉(zhuǎn)化關(guān)系。教學(xué)時(shí)通過典型例題的分析，使學(xué)生認(rèn)識到合成的有機(jī)物與人們生活的密切關(guān)系，對學(xué)生滲透熱愛化學(xué)、熱愛科學(xué)的教育;通過有機(jī)物逆合成法的推理，培養(yǎng)學(xué)生邏輯思維能力以及信息的遷移能力。課程目標(biāo)學(xué)科素養(yǎng)  在掌握各類有機(jī)物的性質(zhì)、反應(yīng)類型、相互轉(zhuǎn)化的基礎(chǔ)上，初步學(xué)會設(shè)計(jì)合理的有機(jī)合成路線。  理解有機(jī)合成遵循的基本規(guī)律，初步學(xué)會使用逆合成法設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線。    科學(xué)探究與創(chuàng)新意識：在掌握各類有機(jī)物的性質(zhì)、反應(yīng)類型、相互轉(zhuǎn)化的基礎(chǔ)上，初步學(xué)會設(shè)計(jì)合理的有機(jī)合成路線   模型認(rèn)知與科學(xué)探究：理解有機(jī)合成遵循的基本規(guī)律，初步學(xué)會使用逆合成法設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線   科學(xué)探究與社會責(zé)任：體會有機(jī)合成在創(chuàng)造新物質(zhì)、提高人類生活質(zhì)量及促進(jìn)社會發(fā)展方面的重要貢獻(xiàn)。 教學(xué)重點(diǎn)： 逆合成分析，簡單有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì) 教學(xué)難點(diǎn)： 逆合成分析，簡單有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)講義  教具【新課導(dǎo)入】有機(jī)合成的發(fā)展史隨著新的有機(jī)反應(yīng)、新試劑的不斷發(fā)現(xiàn)和有機(jī)合成理論的發(fā)展，有機(jī)合成的技術(shù)和效率不斷提高。 (1)20世紀(jì)初，維爾施泰特通過十余步反應(yīng)合成顛茄酮，總產(chǎn)率僅有0.75%。十幾年后，羅賓遜僅用3步反應(yīng)便完成合成，總產(chǎn)率達(dá)90%。(2)20世紀(jì)中后期，伍德沃德與多位化學(xué)家合作，成功合成了奎寧、膽固醇、葉綠素、紅霉素、維生素B12等一系列結(jié)構(gòu)復(fù)雜的天然產(chǎn)物，促進(jìn)了有機(jī)合成技術(shù)和有機(jī)反應(yīng)理論的發(fā)展。(3)科里提出了系統(tǒng)化的逆合成概念，開始利用計(jì)算機(jī)來輔助設(shè)計(jì)合成路線。讓合成路線的設(shè)計(jì)逐步成為有嚴(yán)密思維邏輯的科學(xué)過程，使有機(jī)合成進(jìn)入了新的發(fā)展階段。有機(jī)合成的發(fā)展,使人們不僅能通過人工手段合成原本只能從生物體內(nèi)分離、提取的天然產(chǎn)物，還可以根據(jù)實(shí)際需要設(shè)計(jì)合成具有特定結(jié)構(gòu)和性能的新物質(zhì)，為化學(xué)、生物、醫(yī)學(xué)、材料等領(lǐng)域的研究和相關(guān)工業(yè)生產(chǎn)提供了堅(jiān)實(shí)的物質(zhì)基礎(chǔ)，有力地促進(jìn)了人類健康水平提高和社會發(fā)展進(jìn)步。【過渡】有機(jī)合成路線的確定，需要在掌握碳骨架構(gòu)建和官能團(tuán)轉(zhuǎn)化基本方法的基礎(chǔ)上，進(jìn)行合理的設(shè)計(jì)與選擇，以較低的成本和較高的產(chǎn)率，通過簡便而對環(huán)境友好的操作得到目標(biāo)產(chǎn)物。為了達(dá)到以上目的，可以從簡單、易得的原料出發(fā)比較原料分子和產(chǎn)物分子在碳骨架和官能團(tuán)等方面的異同，再有目的地選擇每一步的轉(zhuǎn)化反應(yīng)任務(wù)一：從原料出發(fā)設(shè)計(jì)合成路線的方法[思考與討論]（1）人們最初是通過發(fā)酵法由糧食制備乙酸，現(xiàn)在食醋仍主要以這種方法生產(chǎn)，工業(yè)上大量使用的乙酸是通過石油化學(xué)工業(yè)人工合成的。請以乙烯為原料，設(shè)計(jì)合理的路線合成乙酸，并以圖3-28的形式呈現(xiàn)，分析該合成過程中官能團(tuán)的變化。（2）目前已經(jīng)出現(xiàn)了將乙烯直接氧化生成乙酸的工藝。假定該工藝涉及的反應(yīng)和(1）中合成路線的每一步反應(yīng)的產(chǎn)率均為70%，請計(jì)算并比較這兩種合成路線的總產(chǎn)率。[小結(jié)]從原料出發(fā)設(shè)計(jì)合成路線的方法(正向設(shè)計(jì)圖示) 【講解】[思考與討論](1)(2)  方法1: 0.7 x 0.7 x 0.7=0.343方法2：0.7 (2)中的合成路線更優(yōu)。[小結(jié)]從原料出發(fā)設(shè)計(jì)合成路線的方法 基礎(chǔ)原料通過有機(jī)反應(yīng)形成一段碳鏈或連上一個官能團(tuán)，合成第一個中間體；在此基礎(chǔ)上，利用中間體的官能團(tuán)，加上輔助原料，進(jìn)行第二步反應(yīng)，合成出第二個中間體……經(jīng)過多步反應(yīng)，最后得到具有特定結(jié)構(gòu)和功能的目標(biāo)化合物。正向設(shè)計(jì)圖示任務(wù)二：逆合成分析      逆合成的基本思路      逆合成的目的      逆合成步驟的表示      以乙二酸二乙酯這種醫(yī)藥和染料工業(yè)原料的合成為例，說明有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)和選擇。      逆合成的合成路線設(shè)計(jì)【講解】      逆合成基本思路是在目標(biāo)化合物的適當(dāng)位置斷開相應(yīng)的化學(xué)鍵      逆合成的目的是得到的較小片段所對應(yīng)的中間體經(jīng)過反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物，接下來繼續(xù)斷開中間體適當(dāng)位置的化學(xué)鍵，使其可以從更上一步的中間體反應(yīng)得來，依次倒推，最后確定最適宜的基礎(chǔ)原料和合成路線。      可以用符號“”表示逆推過程，用箭頭“→”表示每一步轉(zhuǎn)化反應(yīng)。             任務(wù)三：設(shè)計(jì)合成路線的基本原則[思考與討論]在實(shí)際工業(yè)生產(chǎn)中，乙二醇還可以通過環(huán)氧乙烷與水直接化合的方法合成，而環(huán)氧乙烷則可由乙烯直接氧化得到。請比較該方法與以上合成乙二酸二乙酯中的2、3兩步反應(yīng)，分析生產(chǎn)中選擇該路線的可能原因。[小結(jié)]依據(jù)以上所學(xué)，總結(jié)設(shè)計(jì)合成路線的基本原則【講解】[思考與討論]該合成方法步驟較少，副反應(yīng)少，反應(yīng)產(chǎn)率高；污染排放少；[小結(jié)]設(shè)計(jì)合成路線的基本原則(1)步驟較少，副反應(yīng)少，反應(yīng)產(chǎn)率高；(2)原料、溶劑和催化劑盡可能價(jià)廉易得、低毒；(3)反應(yīng)條件溫和，操作簡便，產(chǎn)物易于分離提純；(4)污染排放少；(5)在進(jìn)行有機(jī)合成時(shí)，要貫徹“綠色化學(xué)”理念等。【講解】逆合成分析法是在設(shè)計(jì)復(fù)雜化合物的合成路線時(shí)常用的方法。解答有機(jī)合成題時(shí)，首先要正確判斷合成的有機(jī)物屬于哪一類有機(jī)物，帶有何種官能團(tuán)，然后結(jié)合學(xué)過的知識或題給信息，尋找官能團(tuán)的引入、轉(zhuǎn)化、保護(hù)或消去的方法，找出合成目標(biāo)有機(jī)物的關(guān)鍵點(diǎn)。解答這類題時(shí)，常用的典型信息有(1)      結(jié)構(gòu)信息——碳骨架、官能團(tuán)等。(2)      組成信息——相對分子質(zhì)量、組成基團(tuán)、元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)等。(3)      反應(yīng)信息——官能團(tuán)間的轉(zhuǎn)化關(guān)系、結(jié)構(gòu)的轉(zhuǎn)化關(guān)系等。【知識拓展】常見有機(jī)物合成路線設(shè)計(jì)(1)一元合成路線：R—CH===CH2鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸―→酯。(2)二元合成路線：CH2===CH2CH2X—CH2XCH2OH—CH2OHCHO—CHOHOOC—COOH―→鏈酯、環(huán)酯、聚酯。(3)芳香族化合物合成路線【學(xué)生活動】如何利用乙烯合成乙酸乙酯？[回答]任務(wù)四：知識建構(gòu) 扎來普隆是一種短期治療失眠癥的藥物，其合成路線如下：
 回答下列問題：中的官能團(tuán)名稱是________________。所需的試劑和條件分別為______________________________。、的反應(yīng)類型依次為_______________、_______________。扎來普隆的分子式為_______________________。的化學(xué)方程式為______________________________________。屬于芳香化合物，且含有硝基，并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體有________種不考慮立體異構(gòu)，其中核磁共振氫譜有4組峰的結(jié)構(gòu)簡式有_____。已知：有堿性且易被氧化。設(shè)計(jì)由和乙醇制備的合成路線無機(jī)試劑任選。________【答案】羰基或酮基  
濃硝酸、濃硫酸、加熱  
還原反應(yīng)；取代反應(yīng)  

   
；、  
 【解析】由結(jié)構(gòu)可知，A中含有的官能團(tuán)為：羰基或酮基，故答案為：羰基或酮基；
對比A、B的結(jié)構(gòu)可知，A發(fā)生硝化反應(yīng)生成B，需要條件為：濃硝酸、濃硫酸、加熱，
故答案為：濃硝酸、濃硫酸、加熱；
是硝基轉(zhuǎn)化為氨基，組成上去氧加氫，屬于還原反應(yīng)；是氫原子被乙基替代，屬于取代反應(yīng)，
故答案為：還原反應(yīng)；取代反應(yīng)；
扎來普隆的分子含有17個C原子、15個H原子、1個O原子、5個N原子，其分子式為：，
故答案為：；
是氨基中氫原子被替代，同時(shí)有乙酸生成，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
的同分異構(gòu)體屬于芳香化合物，且含有硝基，并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，苯環(huán)有1個側(cè)鏈為，可以有2個側(cè)鏈為、或者、，均有鄰、間、對3種位置結(jié)構(gòu)，可以有3個側(cè)鏈為：、、，共有10種位置結(jié)構(gòu)，故符合條件的共有種，其中核磁共振氫譜有4組峰的結(jié)構(gòu)簡式為：、，
故答案為：17；、；
甲基用酸性高錳酸鉀溶液氧化引入羧基，硝基用還原引入氨基，羧基與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)引入酯基，由于氨基易被氧化且能與羧基反應(yīng)，應(yīng)先氧化，再發(fā)生酯化反應(yīng)，最后再還原，合成路線流程圖為：，
故答案為：。異戊二烯是重要的有機(jī)化工原料，其結(jié)構(gòu)簡式為。完成下列填空：化合物X與異戊二烯具有相同的分子式，與反應(yīng)后得到甲基，1，2，四溴丁烷。X的結(jié)構(gòu)簡式為_______________。異戊二烯的一種制備方法如下圖所示：
 A能發(fā)生的反應(yīng)有________________________填反應(yīng)類型。B的結(jié)構(gòu)簡式為____________________________。設(shè)計(jì)一條由異戊二烯制得有機(jī)合成中間體的合成路線。合成路線常用的表示方式為：目標(biāo)產(chǎn)物【答案】
加成還原、氧化、聚合、取代、消除反應(yīng)；  
合理即可  【解析】已知化合物X與異戊二烯具有相同的分子式，則其分子式為，不飽和度為2。X與反應(yīng)后得到甲基，1，2，四溴丁烷，則X分子中含有碳碳三鍵，結(jié)合甲基，1，2，四溴丁烷的結(jié)構(gòu)簡式：可知，X的結(jié)構(gòu)簡式為：。
由A的結(jié)構(gòu)簡式可知：A中存在碳碳三鍵，能發(fā)生加成還原反應(yīng)，能被酸性溶液氧化而發(fā)生氧化反應(yīng)，能發(fā)生聚合反應(yīng)加聚反應(yīng)；A中含有羥基，能發(fā)生取代酯化反應(yīng)；與羥基相鄰的碳上含有氫原子，能發(fā)生消去反應(yīng)，故答案為：加成還原、氧化、聚合、取代、消除反應(yīng)；對比A與異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式可知，A先與發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B再發(fā)生消除反應(yīng)脫水得到異戊二烯，故B的結(jié)構(gòu)簡式為：。
由異戊二烯制得有機(jī)合成中間體的合成思路如下：
在一定條件下與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成；在、加熱的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成；最后在催化劑的作用下與發(fā)生加成反應(yīng)即可生成，具體合成路線如下：
  。呋喃酚是克百威、好安威、嚯線威等大噸位氨基甲酸酯農(nóng)藥合成的關(guān)鍵中間體。它的一條合成路線如下。根據(jù)已知條件回答下列問題：已知：的結(jié)構(gòu)簡式為________。反應(yīng)的反應(yīng)類型為________，的反應(yīng)類型為________。寫出反應(yīng)第1步的化學(xué)方程式________。呋喃酚中官能團(tuán)名稱是________，核磁共振氫譜圖上有________個峰。以和1，丁二烯為原為，設(shè)計(jì)的合成路線________無機(jī)試劑任選。【答案】；
加成反應(yīng)；取代反應(yīng)；
；
酚羥基和醚鍵；6；
。【解析】與鄰氯苯酚反應(yīng)，生成，則的結(jié)構(gòu)簡式為；
反應(yīng)利用碳碳雙鍵和羥基發(fā)生加成反應(yīng)生成，為羥基取代氯原子，屬于取代反應(yīng)；
寫出反應(yīng)第1步的化學(xué)方程式為：；
根據(jù)呋喃酚的結(jié)構(gòu)簡式可知，官能團(tuán)名稱是酚羥基和醚鍵；核磁共振氫譜圖上有6個峰；
，丁二烯首先與HCl發(fā)生1，加成，生成，然后再與鄰氯苯酚發(fā)生取代反應(yīng)生成，加熱后轉(zhuǎn)化為，最后生成，則合成路線為：。近來有報(bào)道，碘代化合物E與化合物H在催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，合成一種多官能團(tuán)的化合物Y，其合成路線如下： 已知：回答下列問題：的化學(xué)名稱是________。為單氯代烴，由B生成C的化學(xué)方程式為__________________________。由A生成B、G生成H的反應(yīng)類型分別是________、________。的結(jié)構(gòu)簡式為______________________________。中含氧官能團(tuán)的名稱為________。
與F在催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為___________________________________________。 與D互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同官能團(tuán)。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其峰面積之比為。寫出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡式，______________________________________________________。【答案】丙炔；
；
取代反應(yīng)；加成反應(yīng)；  
；
羥基、酯基；
 ；
、、合理即可  。【解析】B為單氯代烴，說明光照條件下氯氣和A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，則B為，根據(jù)C分子式知，生成C的反應(yīng)為取代反應(yīng)，則C為，C在酸性條件下水解生成，然后和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D為；D和HI發(fā)生加成反應(yīng)生成E；根據(jù)H結(jié)構(gòu)簡式及信息知，F為，G為，G發(fā)生加成反應(yīng)生成H，H和E發(fā)生取代反應(yīng)生成Y。
的化學(xué)名稱是丙炔，故答案為：丙炔；
為單氯代烴，B為，C為，由B生成C的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
由A生成B、G生成H的反應(yīng)類型分別是取代反應(yīng)、加成反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；加成反應(yīng)；
通過以上分析知，D的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
中含氧官能團(tuán)的名稱為羥基、酯基，
故答案為：羥基、酯基；
與F在催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
為，X與D互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同官能團(tuán)，說明含有碳碳三鍵和酯基，X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其峰面積之比為3：3：2，
其結(jié)構(gòu)簡式有、、合理即可，
故答案為：、、合理即可。
 本節(jié)課從學(xué)生熟悉的物質(zhì)入手，介紹有機(jī)合成中的基本概念、基本方法及表示形式，讓學(xué)生感受有機(jī)合成的過程，提高其學(xué)生的積極性。通過本節(jié)課的學(xué)習(xí)，掌握各類有機(jī)物的性質(zhì)、反應(yīng)類型、相互轉(zhuǎn)化的基礎(chǔ)上，初步學(xué)會設(shè)計(jì)合理的有機(jī)合成路線，培養(yǎng)學(xué)生科學(xué)探究與創(chuàng)新意識的科學(xué)素養(yǎng)；理解有機(jī)合成遵循的基本規(guī)律，初步學(xué)會使用逆合成法設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線，培養(yǎng)學(xué)生模型認(rèn)知與科學(xué)探究的科學(xué)素養(yǎng)；體會有機(jī)合成在創(chuàng)造新物質(zhì)、提高人類生活質(zhì)量及促進(jìn)社會發(fā)展方面的重要貢獻(xiàn)，培養(yǎng)學(xué)生科學(xué)探究與社會責(zé)任的核心素養(yǎng)。