人教版 (2019)選擇性必修3第二節(jié) 醇酚精品ppt課件

這是一份人教版 (2019)選擇性必修3第二節(jié) 醇酚精品ppt課件，共60頁。PPT課件主要包含了CH3CH2OH，歸納總結(jié)，結(jié)構(gòu)特點，醇的分類，工業(yè)酒精有毒，汽車防凍劑，配制化妝品，苯甲醇，環(huán)己醇，丙烯醇等內(nèi)容，歡迎下載使用。
在日常生活中，我們看到有些人喝酒后，會產(chǎn)生臉部變紅、嘔吐、昏迷等醉酒癥狀；有些人喝了一定量的酒，卻并不會出現(xiàn)上述癥狀。這是什么原因造成的呢?
烴分子中的氫原子可以被其他的原子或原子團所取代，這樣就衍生了一些其他有機化合物，這類有機化合物就叫烴的衍生物。若氫原子被羥基（—OH）所取代就可能形成兩類烴的衍生物，一類叫醇，一類叫酚。若羥基（—OH）取代的是烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子上的氫就叫醇，如CH3CH2OH（乙醇）， （苯甲醇）；若羥基（—OH）取代的是苯環(huán)上的氫則叫酚，如 （苯酚）
羥基（—OH）與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇。羥基（—OH）與苯環(huán)直接相連的化合物稱為酚。
一、醇的結(jié)構(gòu)特點、分類
在烴分子中氫原子被羥基取代衍生出的含羥基的化合物中,羥基與飽和碳原子相連的化合物稱為醇。官能團為羥基(—OH)。
羥基具有親水性，低級醇都可溶于水。
①根據(jù)醇分子中羥基的個數(shù)分類
乙二醇、丙三醇都是無色、粘稠、有甜味的液體，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。乙二醇可用于汽車作防凍劑，丙三醇可用于配制化妝品。
②按羥基所連烴基種類分類
可簡寫為 R-OH
結(jié)論：醇在水中的溶解度一般隨分子中碳原子數(shù)的增加而降低，沸點隨碳原子數(shù)的增加而升高。
(1)甲醇、乙二醇與丙三醇(又叫甘油)及應(yīng)用甲醇(CH3OH)是無色、具有揮發(fā)性的液體，易溶于水，沸點為65 ℃。甲醇有毒，誤服會損傷視神經(jīng)，甚至致人死亡。甲醇廣泛應(yīng)用于化工生產(chǎn)，也可作為車用燃料。乙二醇和丙三醇都是無色、黏稠的液體，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。
(2)溶解性：①醇在水中的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的增加而降低，原因是極性的—OH在分子中所占的比例逐漸減少。羥基越多，溶解度越大。②醇的溶解度大于含有相同碳原子數(shù)烴類的溶解度，原因是醇分子中的羥基屬于極性基團且能與水形成氫鍵。
下表中列舉了幾種相對分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點。請仔細閱讀并對比表格中的數(shù)據(jù)，你能得到什么結(jié)論？相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點為什么遠遠高于烷烴的沸點?
相對分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點比較
結(jié)論: 從上表中的數(shù)據(jù)可知，相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠高于烷烴的沸點。這是由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在著氫鍵，甲醇、乙醇和丙醇均可與水互溶，這也是因為醇分子與水分子之間形成了氫鍵。（分子間形成了氫鍵）
醇分子間形成氫鍵的示意圖
含相同碳原子數(shù)不同、羥基數(shù)的醇的沸點比較
由于羥基數(shù)目增多，使得分子間形成的氫鍵增多增強，沸點升高。
相同碳原子數(shù)、不同羥基數(shù)的醇，羥基數(shù)越多，其沸點越高
沸點規(guī)律：?相對分子質(zhì)量相近的醇與烷烴：醇 > 烷烴，醇分子間形成了氫鍵使沸點升高！?飽和一元醇隨C數(shù)增加，醇的沸點升高。?碳數(shù)相同的醇：羥基越多，沸點越高！
原因：醇類分子間存在氫鍵.
點撥：多元醇分子中存在多個羥基，彼此形成分子間氫鍵的概率增加，分子間作用力增強，故碳原子數(shù)相同的醇，隨著羥基數(shù)的增多，其沸點逐漸升高；此外，與水分子間形成氫鍵的概率也增大，從而使多元醇具有易溶于水的性質(zhì)。
3）狀態(tài)：無氣體；C11以下液體； C12以上蠟狀固體。
Μ相近的醇與烷烴：醇 > 烷烴
碳數(shù)相同的醇：羥基越多，沸點越高！
1）沸點：碳數(shù)越多，沸點越高！
（1）低級飽和一元醇為無色中性液體，易溶于水，有特殊氣味，隨碳原子數(shù)的增加，其溶解性逐漸降低，氣味變?yōu)闊o味。（2）隨碳原子的增加，醇的沸點增大；相同碳原子數(shù)羥基數(shù)目越多沸點越高。（3）脂肪飽和醇的密度比水的密度??；同分異構(gòu)體：支鏈越多，密度越小。（4）相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴, 醇的沸點遠遠高于烷烴。（5）羥基越多，越易溶于水，沸點越高
二、醇的化學(xué)性質(zhì)(以乙醇為例)
與活潑金屬(如Na)發(fā)生置換反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為
反應(yīng)時乙醇分子斷裂的化學(xué)鍵為O—H
通過與金屬鈉的反應(yīng)可測定醇分子中羥基的個數(shù)
(1)酯化反應(yīng)：與乙酸發(fā)生反應(yīng)的方程式為
反應(yīng)時，乙醇分子斷裂的鍵為H—O
酸脫羥基，醇脫羥基上的氫，酯化反應(yīng)能進行
乙醇與濃氫溴酸混合加熱發(fā)生反應(yīng)生成溴乙烷
鹵原子取代了羥基，羥基和氫結(jié)合生成水
R-OH ＋H-X→ R-X ＋H2O
醇可以與氫鹵酸發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代烴和水。反應(yīng)時醇分子中的C—O斷裂，鹵素原子取代了羥基而生成鹵代烴。
乙醇與濃氫溴酸混合加熱后發(fā)生取代反應(yīng)，生成溴乙烷，這是制備溴乙烷的方法之一。
(3)分子間脫水生成醚
乙醇在濃硫酸作用下加熱至140 ℃時，生成乙醚，其反應(yīng)方程式為
一個脫羥基，一個脫羥基氫
注意：①乙醚是一種無色、易揮發(fā)的液體，沸點34.5 ℃，有特殊氣味，具有麻醉作用。乙醚微溶于水，易溶于有機溶劑，它本身是一種優(yōu)良溶劑，能溶解多種有機物。
②醚的官能團叫醚鍵，表示為 ，醚的結(jié)構(gòu)可用 表示，R、R′都是烴基 ，可以相同也可以不同。
醇分子中,—OH或—OH中的氫原子在一定條件下可被其他原子或原子團取代,如醇與羧酸的酯化反應(yīng)、醇分子間脫水及與HX的取代反應(yīng)。
3．消去反應(yīng)（分子內(nèi)脫水成烯）
乙醇在濃硫酸的作用下，加熱至170℃時生成乙烯，反應(yīng)方程式為
反應(yīng)時乙醇分子斷的鍵是C—H與C—O。
脫去 —OH 和與 —OH 相鄰的碳原子上的1個H
在加熱的條件下，濃硫酸能將無水乙醇脫水生成碳的單質(zhì)等。
反應(yīng)生成乙烯與其發(fā)生氧化反應(yīng)
反應(yīng)生成乙烯與其發(fā)生加成反應(yīng)
I、反應(yīng)前檢驗裝置的氣密性
II、先加乙醇，再加濃硫酸，邊加邊攪拌
IV、濃硫酸作催化劑、脫水劑
V、溫度計插入液面以下測液體的溫度
VI、迅速升溫到170℃，過慢有乙醚產(chǎn)生；溫度過高炭化結(jié)焦
VII、用NaOH除去CO2、SO2
實驗的關(guān)鍵——嚴(yán)格控制溫度
a. 放入幾片碎瓷片作用——防止暴沸
b. 濃硫酸的作用——催化劑和脫水劑
c. 溫度計的位置——溫度計水銀球要置于反應(yīng)物的液面下，因為需要測量的是反應(yīng)物的溫度。
d. 加藥品順序——濃硫酸緩慢加入乙醇中
e. 酒精與濃硫酸體積比為何要為1∶3？
因為濃硫酸是催化劑和脫水劑，為了保證有足夠的脫水性，硫酸要用98%的濃硫酸，酒精要用無水乙醇，酒精與濃硫酸體積比以1∶3為宜。
f. 混合液顏色如何變化？為什么？
燒瓶中的液體逐漸變黑。在加熱的條件下，無水乙醇和濃硫酸除可生成乙烯外，濃硫酸能將無水乙醇脫水生成碳的單質(zhì)等，碳的單質(zhì)使燒瓶內(nèi)的液體帶上了黑色。
g. 有何雜質(zhì)氣體？如何除去？
由于無水乙醇和濃硫酸發(fā)生的氧化還原反應(yīng)，反應(yīng)制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等氣體?？蓪怏w通過NaOH溶液。
h. 為何使用NaOH溶液進行洗氣？
因乙烯中混有的CH3CH2OH、SO2氣體能使酸性KMnO4溶液褪色影響乙烯的檢驗，故必須用NaOH溶液先將其除去。
i. 為何使液體溫度迅速升到170℃？
因為無水乙醇和濃硫酸混合物在170℃的溫度下主要生成乙烯和水，而在140℃時乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。
醇分子中,連有—OH的碳原子的相鄰碳原子上連有氫原子時,才能發(fā)生消去反應(yīng)而形成不飽和鍵。
①若醇分子中與—OH相連的碳原子無相鄰碳原子或其相鄰碳原子上無氫原子,則不能發(fā)生消去反應(yīng)。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴。②若醇分子中與—OH相連的碳原子有兩個鄰位碳原子,且碳原子上均有氫原子時,發(fā)生消去反應(yīng)可能生成不同的產(chǎn)物。例如,
③二元醇發(fā)生消去反應(yīng)后可能在有機化合物中引入碳碳三鍵或兩個碳碳雙鍵。例如,CH3—CH(OH)—CH2(OH)可生成CH3C≡CH。
溴乙烷和乙醇消去反應(yīng)的比較
2CO2＋3H2O（淡藍色火焰）
實驗室里也常用乙醇作為燃料，乙醇也可用作內(nèi)燃機的燃料，
乙醇被酸性重鉻酸鉀(K2Cr2O7)溶液氧化的過程為
K2Cr2O7(H+)：橙色→綠色（檢驗酒駕）
CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH
KMnO4(H+)：紫色→無色——直接被氧化成乙酸
若加入酸性KMnO4溶液
醇能被氧化的條件: －OH所在的碳原子上要有氫原子才可以被氧化
去羥基上的氫和羥基所連碳上的氫，碳原子和氧原子形成碳氧雙鍵。
④有機化學(xué)反應(yīng)中的氧化反應(yīng)與還原反應(yīng)
氧化反應(yīng)：有機化合物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應(yīng)叫做氧化反應(yīng)。（加氧或去氫）
還原反應(yīng)：有機化合物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)叫做還原反應(yīng)。（加氫或去氧）
醇的化學(xué)性質(zhì)與斷鍵位置的規(guī)律總結(jié)
有來有往為取代，有來無往為加成，有往無來為消去，得氧失氫為氧化，得氫失氧為還原。
(1)乙醇比丁烷、丁烯的沸點高。 (　　)提示：乙醇分子之間含有氫鍵,沸點遠遠高于相對分子質(zhì)量相近的烴類。(2)從碘水中提取單質(zhì)碘時,能用無水乙醇代替CCl4。(　　)提示：乙醇與水互溶,不能作萃取劑。(3)沸點由高到低的順序為 >CH3CH2OH>CH3CH2CH3。(　　)提示：醇類沸點遠遠高于相對分子質(zhì)量相近的烴類,分子中含相同碳原子數(shù)的醇,羥基越多,沸點越高。
1．判斷正誤(對的在括號內(nèi)打“√”，錯的在括號內(nèi)打“×”。)
(4)乙醇與乙醚互為同分異構(gòu)體。(　　)提示：乙醇與乙醚的分子式不同,乙醇與甲醚互為同分異構(gòu)體。(5)甲醇、乙二醇、丙三醇不是同系物。(　　)提示：三者分子中所含的官能團個數(shù)不一樣,結(jié)構(gòu)不相似。(6)醇的分子間脫水和分子內(nèi)脫水反應(yīng)都屬于消去反應(yīng)。(　　)提示：醇的分子間脫水反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。(7)1-丙醇和2-丙醇發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物相同,但發(fā)生催化氧化的產(chǎn)物不同。(　　)提示：兩者的消去產(chǎn)物都是丙烯,但催化氧化的產(chǎn)物分別為丙醛和丙酮。
(8)烴分子中的氫原子被羥基取代而生成的羥基化合物一定為醇。(　　)(9)醇的熔沸點高于相應(yīng)烴的熔沸點，是因醇分子間形成氫鍵。(　　)(10)乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)時，乙醇斷裂的鍵是C—O鍵。(　　)(11)乙醇生成醚的反應(yīng)屬于消去反應(yīng)。(　　)
2.由羥基與下列基團組成的化合物中,屬于醇類的是(　　)
3.下列屬于消去反應(yīng)的是(　　)A.乙醇與濃氫溴酸反應(yīng)B.乙醇與氧氣反應(yīng)生成乙醛C.乙醇與乙酸反應(yīng)生成乙酸乙酯D.乙醇與濃硫酸共熱到170 ℃解析：A項屬于取代反應(yīng),B項屬于氧化反應(yīng),C項屬于酯化反應(yīng),D項屬于消去反應(yīng)。
4.丙烯醇(CH2=CHCH2OH)可發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)有(　　)①加成?、谘趸、廴紵、芗泳邸、萑〈鶤.只有①②③B.只有①②③④C.①②③④⑤D.只有①③④解析：丙烯醇含有的兩種官能團為 和—OH,所以它應(yīng)具有烯烴和醇的化學(xué)性質(zhì)。
5．將濃硫酸和分子式為C2H6O、C3H8O的醇的混合物共熱，所得到的有機產(chǎn)物最多有(　　)A．5種　　　　　B．6種 C．7種 D．8種
解析：本題考查醇在濃硫酸作用下的脫水反應(yīng)。分子式為C2H6O的醇為乙醇，滿足分子式為C3H8O的醇的結(jié)構(gòu)共有2種，即正丙醇和異丙醇；醇發(fā)生的脫水反應(yīng)有兩種類型，即分子內(nèi)脫水和分子間脫水。乙醇分子內(nèi)脫水所得有機產(chǎn)物是乙烯，正丙醇和異丙醇分子內(nèi)脫水所得有機產(chǎn)物都是丙烯，故分子內(nèi)脫水所得有機產(chǎn)物有2種；而分子間脫水既要考慮同種物質(zhì)分子間脫水又要考慮不同種物質(zhì)分子間脫水，同種物質(zhì)分子間脫水所得有機產(chǎn)物有3種，不同種物質(zhì)分子間脫水所得有機產(chǎn)物有3種，故所得有機產(chǎn)物最多有8種。
6．有關(guān)下列兩種物質(zhì)的說法正確的是(　　)
A．二者都能發(fā)生消去反應(yīng)B．二者都能在Cu作催化劑條件下發(fā)生催化氧化反應(yīng)C．相同物質(zhì)的量的①和②分別與足量Na反應(yīng)，產(chǎn)生H2的量：①>②D．二者在一定條件下可與乙酸、氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng)
解析：由兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知，①中與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)；②中與羥基相連的碳原子上沒有氫原子，不能被催化氧化；相同物質(zhì)的量的①和②分別與足量Na反應(yīng)時，產(chǎn)生H2的量相等。
7．分子式為C7H16O的飽和一元醇的同分異構(gòu)體有多種,在下列該醇的同分異構(gòu)體中:
(1)可以發(fā)生催化氧化生成醛的是　　　　　;?(2)不能發(fā)生催化氧化的是　　　　　　;?(3)能被催化氧化為酮的有　　　　　種;?(4)能使酸性KMnO4溶液褪色的有　　　　　種。?
解析：醇分子中,連有—OH的碳原子上有2~3個氫原子時可被氧化為醛;有1個氫原子時可被氧化為酮;不含氫原子時不能發(fā)生催化氧化。醇分子中,連有—OH的碳原子上有氫原子時,可被酸性KMnO4溶液氧化為羧酸或酮,它們都會使酸性KMnO4溶液褪色。
8.現(xiàn)有下列七種有機化合物: