人教版 (新課標)選修5 有機化學基礎第二節(jié) 芳香烴備課課件ppt

這是一份人教版 (新課標)選修5 有機化學基礎第二節(jié) 芳香烴備課課件ppt，共38頁。PPT課件主要包含了結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)構(gòu)式，思考探究，實驗驗證，例子驗證，苯的物理性質(zhì)，鹵代反應，硝化反應，反應原理，反應裝置等內(nèi)容，歡迎下載使用。
1.寫出苯的結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡式。2.試著說明一下苯具有哪些重要的化學性質(zhì)。
1. 苯的結(jié)構(gòu) 分子式：C6H6
C?C 154 pmC=C 133 pm
6個C之間的化學鍵完全相同，是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的化學鍵； (6個C等效，6個H等效)b. 平面正六邊形結(jié)構(gòu)，所有原子在同一平面內(nèi)，鍵角120°
一、苯的結(jié)構(gòu)與化學性質(zhì)
1、可設計怎樣的方案來證明苯是否含有碳碳雙鍵？
2、用什么例子可說明苯環(huán)6個碳原子之間的鍵完全相同，是介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。
結(jié)論：由此說明苯的結(jié)構(gòu)中不存在碳碳雙鍵。
上層橙色 下層幾乎無色橙黃色不褪去，即溴單質(zhì)轉(zhuǎn)移到苯層
萃取(物理現(xiàn)象) 沒有發(fā)生加成反應 苯無碳碳雙鍵存在
說明苯的6個碳原子之間的鍵完全相同，是介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。
觀察總結(jié)顏色、氣味、狀態(tài)、毒性、溶解性、密度、熔沸點
無色、特殊氣味、油狀液體、有毒、不溶于水易溶于有機溶劑、密度小于水、熔點5.5℃、沸點80.1℃
3. 苯的化學性質(zhì)(1)氧化反應 a. 燃燒: 火焰明亮且伴有濃黑煙 b. 不使酸性KMnO4溶液褪色(2)取代反應(3)加成反應
難氧化、易取代、能加成
導管口有白霧，錐形瓶中滴入AgNO3溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀；燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中，燒杯底部出現(xiàn)油狀的褐色液體。
無色油狀液體，密度大于水，難溶于水
思考交流：1.該反應的催化劑是FeBr3,而反應時只需要加Fe屑， 為什么？2.該反應是放熱反應，而苯、液溴均易揮發(fā)，為了減少放熱對苯及液溴揮發(fā)的影響，裝置上有哪些獨特的設計和考慮？3.生成的HBr液體氣體易溶于水，應如何吸收和檢驗？4.生成的溴苯應為無色油狀液體，為何呈褐色？如何恢復原貌？
Fe能被Br2氧化生成FeBr3
采用長導管，導氣兼冷凝回流揮發(fā)的苯和溴
溶有溴而呈褐色，用NaOH溶液洗滌
純凈的硝基苯：無色有苦杏仁氣味的油狀液體，不溶于水，密度比水大。常呈黃色是因為溶解有NO2。硝基苯蒸氣有毒性。
苯分子中的氫原子被－NO2所取代的反應叫做硝化反應
硝基:－NO2(注意與NO2、NO2－ 區(qū)別）
思考交流：a.試劑混合順序？b.濃硫酸的作用？c.如何控制溫度？d.長導管的作用？e.實驗現(xiàn)象f.純凈的硝基苯是無色油狀液體，初級產(chǎn)品溶液為何為淡黃色？g.如何分離提純？
a.濃硝酸-濃硫酸-苯
d.使揮發(fā)的苯和濃硝酸冷凝回流
e.上層黃色液體、下層淡黃色油狀液體，能聞到苦杏仁氣味
f.濃硝酸分解的生成紅棕色的NO2，溶解在硝酸中顯黃色，部分硝酸附著在硝基苯上，使其顯淡黃色。
g.加NaOH溶液進行分液
注意：苯不能與溴水發(fā)生加成反應(但能萃取溴而使水層褪色)， 說明它比乙烯難進行加成反應。
跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷：
指明反應類型：① ；② ； ③ ；④ 。
苯兼有飽和烴和不飽和烴的性質(zhì),但沒有飽和烴穩(wěn)定,比不飽和烴穩(wěn)定
1. 苯分子實際上不具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實有( )①苯的間位二元取代物只有一種；②苯的鄰位二元取代物只有一種；③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；④苯能在一定條件下與H2反應生成環(huán)己烷；⑤苯在FeBr3存在的條件下同液溴發(fā)生取代反應。A. ①④⑤B. ③④⑤C. ②③⑤D. ①③⑤
2、下列關于苯的敘述中正確的是（ ）A．苯分子中沒有共價單鍵B．苯中含有碳碳雙鍵，所以苯屬于烯烴C．苯分子中6個碳碳化學鍵完全相同D．苯可以與溴水、酸性高錳酸鉀溶液反應而使它們褪色
3、下列關于苯分子結(jié)構(gòu)的說法中，錯誤的是（ ）A、各原子均位于同一平面上B、苯環(huán)中有3個C-C單鍵，3個C=C雙鍵C、苯環(huán)中碳碳鍵介于C-C和C=C之間D、苯分子中各個鍵角都為120
4、下列反應中，不屬于取代反應的是（ 　?。痢⒈脚c濃硫酸和濃硝酸的混合物共熱Ｂ、苯與液溴后加入鐵粉Ｃ、乙烯通入溴水中Ｄ、乙烷與氯氣混合光照
5.下列物質(zhì)中，在一定條件下既能發(fā)生加成反應，又能發(fā)生取代反應，但不能使酸性KMnO4溶液褪色的是(　　)A．甲烷　　　B．苯　　　C．乙烯　　　D．乙烷
只含有一個苯環(huán)，側(cè)鏈都是飽和的烷基
下列物質(zhì)中屬于苯的同系物的是（ ）
通式：CnH2n-6(n≥6)
苯乙烯結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　 。是否為苯的同系物？所有原子是否在同一平面內(nèi)？
無色的具有特殊氣味的液體；密度小于水；不溶于水，易溶于有機溶劑。
沸點：鄰二甲苯＞間二甲苯＞對二甲苯
鄰-二甲苯 間-二甲苯 對-二甲苯 144.4℃ 139.1℃ 138.4℃
苯的同系物可以使酸性KMnO4溶液褪色嗎？
（1）氧化反應 可燃性：火焰明亮，并有濃煙。
取苯、甲苯各2 mL分別注入2支試管中，各加入3滴酸性KMnO4溶液，充分振蕩，觀察現(xiàn)象。
a.苯環(huán)對側(cè)鏈的影響
注意： ①R、R′表示原子或原子團。 ②無論R、R′有多復雜，只要與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫，都能被氧化，氧化產(chǎn)物都是苯甲酸。
思考：如何鑒別苯和甲苯？
苯環(huán)使側(cè)鏈烴基性質(zhì)活潑而易被氧化
請分析下列物質(zhì)被酸性高錳酸鉀氧化之后生成什么產(chǎn)物？
淡黃色晶體，不溶于水。是一種烈性炸藥。
2,4,6--三硝基甲苯TNT
使苯環(huán)上與甲基鄰、對位上的氫原子變得活潑而易被取代
（2）取代反應（可與鹵素、硝酸、硫酸等反應）
苯的同系物可以使酸性高錳酸鉀褪色，但不能使溴水反應褪色。而苯既不可以使酸性高錳酸鉀褪色，也不能使溴水反應褪色。
1. 來源 傳統(tǒng)工藝：煤焦油 新 工 藝：石油的催化重整和裂化2. 應用 簡單的芳香烴，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有機原料，可用于合成炸藥、染料、藥品、農(nóng)藥、合成材料等。
三、芳香烴的來源及其應用
萘 C10H8
蒽 C14H10
　苯環(huán)間共用兩個或兩個以上碳原子形成的一類芳香烴。
1. 下列有關甲苯的實驗事實中，能說明側(cè)鏈對苯環(huán)性質(zhì)有影響的是( )A. 甲苯通過硝化反應生成三硝基甲苯B. 甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C. 甲苯燃燒時產(chǎn)生很濃的黑煙D. 1 ml甲苯與3 ml氫氣發(fā)生加成反應
2. 下列說法中，正確的是( )A. 芳香烴的分子通式是CnH2n-6(n≥6，且n為正整數(shù))B. 苯的同系物是分子中僅含有一個苯環(huán)的所有烴類化合物C. 苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色D. 苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應
　　1．物理性質(zhì)　　2．化學性質(zhì)　?。?）苯的同系物的苯環(huán)易發(fā)生取代反應。　　（2）苯的同系物的側(cè)鏈易被氧化?！　。?）苯的同系物能發(fā)生加成反應。
二、芳香烴的來源及其應用
1.完成教材P40習題1、2、3、42、完成補充作業(yè)3、預習第三節(jié)鹵代烴